(5-((1r,5r)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1453858-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (5-((1r,5r)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• CAS: 1453858-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₉BSi
• 分子量: 260.303
• InChiKey: USXIZJBQBDRFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-((1r,5r)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 Schwartz's reagent 、 potassium phosphate monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  所有全同芳烃芳烃的合理合成

  摘要：

  拥有全部：使用双（卡宾）配合物与二炔的三重环合法，已证明了各种规模的高杯芳烃的合成（参见方案）。原则上，该策略应允许使用所有同型芳烃。制备含吡咯的杯芳烃也证明了这种合成方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206785
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-((1r,5r)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  所有全同芳烃芳烃的合理合成

  摘要：

  拥有全部：使用双（卡宾）配合物与二炔的三重环合法，已证明了各种规模的高杯芳烃的合成（参见方案）。原则上，该策略应允许使用所有同型芳烃。制备含吡咯的杯芳烃也证明了这种合成方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206785

文献信息

• A General Strategy for the Asymmetric Preparation of α‐Stereogenic Allyl Silanes, Germanes, and Boronate Esters via Dual Copper Hydride‐ and Palladium‐Catalysis
  作者：James Levi Knippel、Anton Z. Ni、Alexander W. Schuppe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202212630

  日期：2022.11.21

  A general method for the enantioselective preparation of α-stereogenic allyl metalloids (M=B, Si, Ge) with broad functional group compatibility has been developed. This protocol employs dual CuH- and Pd-catalysis to access a variety of allyl metalloid species from readily accessible vinyl metalloids and enol triflates.

  开发了一种对映选择性制备具有广泛官能团相容性的α-立体烯丙基类金属（M=B、Si、Ge）的通用方法。该方案采用 CuH 和 Pd 双重催化，从容易获得的乙烯基类金属和烯醇三氟甲磺酸酯中获得各种烯丙基类金属物质。