2-amino-N-(tert-butyl)-4-fluorobenzamide | 142641-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(tert-butyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-2-amino-tert-butylbenzamide；2-amino-N-tert-butyl-4-fluorobenzamide
• CAS: 142641-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O
• 分子量: 210.251
• InChiKey: STXFYJRJFGBQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(tert-butyl)-4-fluorobenzamide 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 4-{[3-(tert-butyl)-7-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  HDAC6、HDAC8 和 6/8 抑制剂的发现以及基于细胞的药物筛选模型的开发，用于治疗 TGF-β 诱导的特发性肺纤维化

  摘要：

  特发性肺纤维化无法治愈，其进展难以控制，因此可导致肺部恶化。泛组蛋白脱乙酰酶抑制剂（例如 SAHA）已显示出调节肺纤维化的潜力，但具有脱靶效应。因此，选择性HDAC抑制剂将有利于减少副作用。为了实现这一目标，我们设计并合成了24种新型HDAC6、HDAC8或双HDAC6/8抑制剂，并建立了两阶段筛选平台来快速筛选有效减轻TGF-β诱导的肺纤维化的HDAC抑制剂。第一阶段包括小鼠 NIH-3T3 成纤维细胞预筛选，并产生了 5 次命中。在第二阶段，使用人肺成纤维细胞 (HPF)，并对 5 个命中中的 4 个进行了 caco-2 渗透性和肝微粒体稳定性测试，以给出两个潜在的线索：J27644 (15 )和20。这种新颖的两阶段筛选平台将加速 HDAC 抑制剂的发现并降低开发成本，以减轻 TGF-β 诱导的肺纤维化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00644
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 、 叔丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-N-(tert-butyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  HDAC6、HDAC8 和 6/8 抑制剂的发现以及基于细胞的药物筛选模型的开发，用于治疗 TGF-β 诱导的特发性肺纤维化

  摘要：

  特发性肺纤维化无法治愈，其进展难以控制，因此可导致肺部恶化。泛组蛋白脱乙酰酶抑制剂（例如 SAHA）已显示出调节肺纤维化的潜力，但具有脱靶效应。因此，选择性HDAC抑制剂将有利于减少副作用。为了实现这一目标，我们设计并合成了24种新型HDAC6、HDAC8或双HDAC6/8抑制剂，并建立了两阶段筛选平台来快速筛选有效减轻TGF-β诱导的肺纤维化的HDAC抑制剂。第一阶段包括小鼠 NIH-3T3 成纤维细胞预筛选，并产生了 5 次命中。在第二阶段，使用人肺成纤维细胞 (HPF)，并对 5 个命中中的 4 个进行了 caco-2 渗透性和肝微粒体稳定性测试，以给出两个潜在的线索：J27644 (15 )和20。这种新颖的两阶段筛选平台将加速 HDAC 抑制剂的发现并降低开发成本，以减轻 TGF-β 诱导的肺纤维化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00644

文献信息

• Novel Lipopeptides as Antibacterial Agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20090011977A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物的方法以及用于生产这些化合物的中间体。
• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yoshida Tomohiro

  公开号：US20100228026A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention provides a sulfonyl malonamide derivative, or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate thereof, that has therapeutic and/or preventive effect(s) on various diseases due to its agonist action at AT 2 receptor, and is useful as a pharmaceutical agent for the treatment and/or prevention of diseases involving the renin-angiotensin-aldosterone system (RAAS).

  该发明提供了一种磺酰基马隆酰胺衍生物，或其药理学上可接受的盐或溶剂，由于其在AT2受体上的激动剂作用，对各种疾病具有治疗和/或预防作用，并且作为用于治疗和/或预防涉及肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）疾病的药物剂形具有用处。
• 3-Amidoindolyl derivatives
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0483881A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The present invention is directed to a new class of 3-amido and 3-sulfamido-indolyl NMDA antagonists and their use in the treatment of a number of disease states.

  本发明涉及一类新的 3-氨基和 3-磺酰胺-吲哚基 NMDA 拮抗剂及其在治疗多种疾病中的应用。
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINEDIONE PHARMACOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2015169999A8

  公开（公告）日：2015-12-23
• PHARMACOLOGICALLY ACTIVE QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3140301A1

  公开（公告）日：2017-03-15