dimethyl ester of 1,2,3,4-tetraethyl-5,8-dimethyl-porphyrin-6,7-dipropionic acid | 66145-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: dimethyl ester of 1,2,3,4-tetraethyl-5,8-dimethyl-porphyrin-6,7-dipropionic acid
• 英文别名: dimethyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetraethylporphine-6,7-dipropionate；3,3'-(7,8,12,13-tetraethyl-3,17-dimethyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester
• CAS: 66145-61-7
• 化学式: C₃₈H₄₆N₄O₄
• 分子量: 622.808
• InChiKey: BZEWMWVRFGXLIR-HDFJBWHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ester of 1,2,3,4-tetraethyl-5,8-dimethyl-porphyrin-6,7-dipropionic acid 在 吡啶 、 四氧化锇 、 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 13,17-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-12,18-dimethyl-2,2,7,8-tetraethyl-3-oxochlorin
  参考文献：
  名称：

  C-Hydroxy- and C-methylchlorins. A convenient route to heme d and bonellin model compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a075
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dimethoxycarbonylethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrromethane 、 3,3',4,4'-Tetraethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde 在 氢碘酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dimethyl ester of 1,2,3,4-tetraethyl-5,8-dimethyl-porphyrin-6,7-dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  BIS-MYOGLOBIN RECONSTITUTED WITH COVALENTLY BONDED SYMMETRIC HEMES

  摘要：

  两个对称的血红素与聚亚甲基二胺共价键合。用抹香鲸肌红蛋白重构双hemin，得到了双肌红蛋白（bis-Mb）。将双-Mb 的吸收光谱和顺磁 1H-NMR 光谱与用对称血红素重组的单体肌红蛋白进行了比较。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1169

文献信息

• A Biomimetic Copper Corrole - Preparation, Characterization, and Reconstitution with Horse Heart Apomyoglobin 
  作者：Martin Bröring、Frédérique Brégier、Olaf Burghaus、Christian Kleeberg

  DOI：10.1002/zaac.201000102

  日期：2010.9

  structure of this complex is characterized by a saddled macrocycle conformation. In addition, the methylpropionate side chains are not stretched out but bent to the same side of the mean copper corrole plane. In buffered solution, the saponified propionate complex slowly forms an equilibrium mixture with small, insoluble aggregates. The compound cleanly binds in 1:1 stoichiometry to horse heart apomyoglobin

  通过将相应配体作为二甲基酯与乙酸铜 (II) 水合物进行金属化，然后用 LiOH 皂化，制备了具有仿生丙酸酯侧链的铜钴作为一种新型血红素类似物。金属化二甲酯通过光谱学和结晶学方法表征，并通过比较显示含有二价铜离子，反铁磁耦合到自由基-双阴离子有机配体。该复合物的分子结构以带鞍形大环构象为特征。此外，丙酸甲酯侧链没有被拉伸而是弯曲到平均铜腐蚀平面的同一侧。在缓冲溶液中，皂化丙酸盐复合物与小的不溶性聚集体缓慢形成平衡混合物。该化合物在 1 中完全结合：没有近端组氨酸结合的支持，与马心脏肌红蛋白的 1 化学计量比。蛋白质口袋中的结合相当弱，生物杂化化合物在质谱的微酸性条件下容易分解。用蛋白质袋内的连二亚硫酸钠减少了铜的腐蚀，并产生了空气和缓冲液稳定、单阴离子和蛋白质结合的铜腐蚀复合物，可通过其 EPR 光谱进行鉴定。