亚苄基神经酰胺 | 116447-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚苄基神经酰胺
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1,3-benzylidene-2-(hexadecanoylamido)-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-N-palmitoyl-1,3-O-benzylidene-D-sphingosine；benzylidene ceramide；N-[(2S,4R,5S)-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]hexadecanamide
• CAS: 116447-99-5
• 化学式: C₄₁H₇₁NO₃
• 分子量: 626.02
• InChiKey: ALVJJPXIPGIAMF-RUPXRAKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.32
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚苄基神经酰胺 在 咪唑 、 盐酸 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,3R)-N-palmitoyl-3-O-benzoyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  海洋蜗牛涡轮角ut中发现的磷酸鞘氨醇糖脂的合成

  摘要：

  在海洋蜗牛Turbo cornutus中发现的膦酰基鞘氨醇糖脂（1）是由半乳糖作为手性前体，通过脑苷（7）与受保护的膦酸的缩合合成而成，使用DEC作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86684-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-D-threose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 TEA 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.75h， 生成 亚苄基神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鞘氨醇类似物，D-赤型-鞘氨醇，N-棕榈酰鞘氨醇（神经酰胺）和葡糖神经酰胺（脑苷）的总合成。

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇（9）的总合成是通过手性特异性方法从D-半乳糖开始，通过叠氮基鞘氨醇中间体进行的，得到高度均一的（> 99.9％C18：1）鞘氨醇碱（9），其中没有可观察到的烯烃异构化现象副产物，并通过使用Mosher酸的新方法证明其是光学纯的。通过两种方法，从这种鞘氨醇（9）与高度均一的（99.8％C16：0）棕榈酸制备神经酰胺（10）。脑苷葡糖神经酰胺（23）是该系列中下一个以高度均一形式合成的鞘脂。这三种鞘脂目前正用于对其水合的生物分子组装体的结构进行生物物理研究。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00152-9

文献信息

• Synthesis of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid
  作者：Kinji Ohashi、Yamagiwa Yoshiro、Kamikawaa Tadao、Kates Morris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86683-6

  日期：1988.1
• Syntheses of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid and phosphonosphingoglycolipid found in marine organisms via a common precursor
  作者：Kinji Ohashi、Shunji Kosai、Mitsuo Arizuka、Takashi Watanabe、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa、Morris Kates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80087-9

  日期：1989.1
• OHASHI, KINJI;YAMAGIWA, YOSHIRO;KAMIKAWA, TADAO;KATES, MORRIS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1185-1188
  作者：OHASHI, KINJI、YAMAGIWA, YOSHIRO、KAMIKAWA, TADAO、KATES, MORRIS

  DOI：——

  日期：——