| 85720-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 85720-31-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: PPQIAXPDCYISEN-DXEUTESTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 PGE1 9-ethylene acetal 1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of [11 β-3H]prostaglandin E1

  摘要：

  该报告描述了 [11β-3H]前列腺素 E1 ([11β-3H]PGE1) 的有效立体选择性合成。关键的多重保护 11-酮中间体仅用三个步骤即可由 PGE1 制备而成。用硼氘化钠和硼三钠还原 C-11 处的酮功能，然后依次除去保护基团，得到在 11-β 位分别用氘和氚标记的 PGE1。还原和脱保护在一个反应​​烧瓶中完成，无需纯化中间体。还原反应中形成的痕量 C11-差向异构体可以通过制备型反相 HPLC 轻松分离。使用标称浓度为 67 Ci/mmol 的硼氮化钠，我们获得了比活度为 15 Ci/mmol 的 [11β-3H]PGE1。对猴子静脉注射该材料进行的处置研究表明，11β-氚标记具有出色的体内代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580330906
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001