4-methyl-N-[3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-nitrobenzamide hydrochloride | 1449570-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-nitrobenzamide hydrochloride
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-nitrobenzamide hydrochloride；4-methyl-N-[3-(4-methylimidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-nitrobenzamide;hydrochloride
• CAS: 1449570-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₄O₃*ClH
• 分子量: 440.809
• InChiKey: RSDYRGFFMYYKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-nitrobenzamide hydrochloride 在 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-氨基-4-甲基-N-(3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Research and Development of a Novel Process for Nilotinib: A Bcr-Abl Inhibitor

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种高效、经济且新颖的生产高纯度尼洛替尼（1）的过程，尼洛替尼是一种Bcr-Abl抑制剂。合成包括对4-甲基-3-硝基苯甲酸（2）进行氯化，以获得4-甲基-3-硝基苯甲酰氯（2A）。将化合物（2）与5-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-3-(三氟甲基)-苯胺（11）缩合，得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-硝基-苯酰胺盐酸盐（3）。用氯化锡（或）镍铝合金还原化合物（3），得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-氨基-苯酰胺（4）。将化合物（4）与氰胺反应，得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-氨基脲-苯酰胺（5）。将化合物（5）与3-二甲氨基-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮（8）缩合，得到尼洛替尼（1）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14247
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-[3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-nitrobenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Research and Development of a Novel Process for Nilotinib: A Bcr-Abl Inhibitor

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种高效、经济且新颖的生产高纯度尼洛替尼（1）的过程，尼洛替尼是一种Bcr-Abl抑制剂。合成包括对4-甲基-3-硝基苯甲酸（2）进行氯化，以获得4-甲基-3-硝基苯甲酰氯（2A）。将化合物（2）与5-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-3-(三氟甲基)-苯胺（11）缩合，得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-硝基-苯酰胺盐酸盐（3）。用氯化锡（或）镍铝合金还原化合物（3），得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-氨基-苯酰胺（4）。将化合物（4）与氰胺反应，得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-氨基脲-苯酰胺（5）。将化合物（5）与3-二甲氨基-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮（8）缩合，得到尼洛替尼（1）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14247

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NILOTINIB
  申请人：Kompella Amala

  公开号：US20130210847A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates a process for the preparation of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises converting a compound of formula (IV): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, into the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种用于制备化合物的方法的公式(I)：或其药用可接受盐，该方法包括将公式(IV)的化合物：或其药用可接受盐转化为公式(I)的化合物或其药用可接受盐。
• Process for the preparation of nilotinib hydrochloride
  申请人：Natco Pharma Limited

  公开号：EP2626355B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• Asian J. Chem. 2013, 25, 4599-4602
  作者：

  DOI：——

  日期：——