2-Phenyl-4-pentynal | 128135-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4-pentynal
• 英文别名: 2-Phenylpent-4-ynal
• CAS: 128135-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: FMCXVOMEDNWTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-pentynal 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aZ,5Z,8Z)-3-oxo-2-phenyl-1,2,3,7-tetrahydroazulen-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-乙酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内[5 + 2]环加成反应：实验和理论研究

  摘要：

  通过切换烯烃和炔烃的位置，开发了一种新型的3酰氧基-1,4-炔烃（ACE）五碳结构单元，用于Rh催化的分子内[5 + 2]环加成反应。ACE炔烃末端的吸电子酰基对于区域选择性的1,2-酰氧基迁移至关重要。由于烯烃和酰氧基的位置，该新方法提供了与先前方法不同的双环[5.3.0]十碳杂环丁烯。对于这种新的[5 + 2]环加成反应，多种机理途径成为可能，并且已通过计算研究对其进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201601195
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 potassium fluoride 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 四氯化钛 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Phenyl-4-pentynal
  参考文献：
  名称：

  An effective and selective conjugate propargylation reaction of stannylallenes to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and .alpha.-nitro olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a019

文献信息

• A silver-promoted auto-tandem catalysis for the synthesis of multiply substituted tetrahydrocarbazoles
  作者：Ming-Zhong Wang、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc04383d

  日期：——

  Silver(I) triflate efficiently catalyzes the tandem reaction of acetylenic aldehydes with indoles to give highly substituted tetrahydrocarbazoles in high yields.

  三氟甲磺酸银高效催化炔烃醛与吲哚的串联反应，以高产率生成高度取代的四氢咔唑。
• Strain‐Driven Dyotropic Rearrangement: A Unified Ring‐Expansion Approach to α‐Methylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Xiaoqiang Lei、Yuanhe Li、Yang Lai、Shengkun Hu、Chen Qi、Gelin Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.202013169

  日期：2021.2.19

  dyotropic rearrangement of α‐methylene‐β‐lactones has been realized, which enables the efficient access of a wide range of α‐methylene‐γ‐butyrolactones displaying remarkable structural diversity. Several appealing features of the reaction, including excellent efficiency, high stereospecificity, predictable chemoselectivity and broad substrate scope, render it a powerful tool for the synthesis of MBL‐containing

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。
• Diametric Stereocontrol in Dynamic Catalytic Reduction of Racemic Acyl Phosphonates: Divergence from α-Keto Ester Congeners
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja310980q

  日期：2013.1.16

  Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acyl phosphonates: reduction proceeded from the opposite face relative to that observed in the analogous reduction of α-keto esters. The first highly selective catalytic hydrogenation of acyl phosphonates was utilized in the dynamic kinetic resolution of α-aryl acyl phosphonates, providing β-stereogenic α-hydroxy phosphonic acid derivatives.

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。
• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;MATSUDA, SATOSHI;AKAI, SHUJI;TAMURA, YASUM+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4853-4859
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、MATSUDA, SATOSHI、AKAI, SHUJI、TAMURA, YASUM+

  DOI：——

  日期：——