2-amino-6-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinonitrile | 642016-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 642016-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃N₃
• 分子量: 339.32
• InChiKey: JEBOXXSBIMKCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以99%的产率得到2-amino-6-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过基于乙烯基异端基的协同氧化作用，绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶及其对肝癌，乳腺癌和前列腺癌的抗增殖作用

  摘要：

  摘要 在没有溶剂和催化剂的情况下，在超声波浴中和短时间内一锅四组分反应高产率合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，并研究了其对MCF7，DU145和HepG2细胞系的抗癌活性。在4–25分钟的时间间隔内合成了18种化合物，产率为85-99％。在这些化合物中，发现MCF7乳腺癌细胞系中7a，6a和3a中的IC50值分别为1.80、1.95和2.50 µM，而HepG2肝癌细胞系中的IC50值分别为7.71、7.90和3.50 µM。分别为8.05 µM。在DU145前列腺癌细胞系中进行的研究中，化合物1b，2b和8b的IC50值 分别为9.90、10.10和15.30 µM。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1878537

文献信息

• Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester
  作者：Qifan Wu、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol500094w

  日期：2014.3.7

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.
• Green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation and their antiproliferative effects on liver, breast, and prostate cancer studies
  作者：Mehmet Erşatır、Metin Yıldırım

  DOI：10.1080/00397911.2021.1878537

  日期：——

  Abstract 2-Amino-3-cyanopyridine derivatives were synthesized in an ultrasonic bath and one pot four-component reactions with high yields, in a short time, without solvent and catalyst, and anticancer activity studies on MCF7, DU145, and HepG2 cell lines were investigated. 18 compounds were synthesized in 4–25 min time interval and 85–99% yield. Among these compounds, the IC50 values in 7a, 6a, and

  摘要 在没有溶剂和催化剂的情况下，在超声波浴中和短时间内一锅四组分反应高产率合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，并研究了其对MCF7，DU145和HepG2细胞系的抗癌活性。在4–25分钟的时间间隔内合成了18种化合物，产率为85-99％。在这些化合物中，发现MCF7乳腺癌细胞系中7a，6a和3a中的IC50值分别为1.80、1.95和2.50 µM，而HepG2肝癌细胞系中的IC50值分别为7.71、7.90和3.50 µM。分别为8.05 µM。在DU145前列腺癌细胞系中进行的研究中，化合物1b，2b和8b的IC50值 分别为9.90、10.10和15.30 µM。