diethyl hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylphosphonate | 96258-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylphosphonate
• 英文别名: diethyl α-hydroxy-4-trifluoromethylbenzylphosphonate；[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol；[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 96258-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃O₄P
• 分子量: 312.226
• InChiKey: CDKABUYECAMXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 diethyl hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylphosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (diethoxy-phosphoryl)-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stabilization demands of diethyl phosphonate substituted carbocations as revealed by substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a033
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Trifluoromethyl-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stabilization demands of diethyl phosphonate substituted carbocations as revealed by substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a033

文献信息

• Hydrophosphonylation of aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes
  作者：Ivânia R. Cabrita、Pedro R. Florindo、Paulo J. Costa、M. Conceição Oliveira、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.001

  日期：2018.5

  This work reports the first method for the synthesis of α-hydroxyphosphonates from aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes. The best results were obtained using the system HP(O)(OEt)2/[RuClCp(PPh3)2] (5 mol%), affording the α-hydroxyphosphonates in good to excellent yields with high chemoselectivity. The catalyst [RuClCp(PPh3)2] can be used for at least 12 catalytic cycles with

  这项工作报告了由环戊二烯基钌（II）络合物催化的醛合成α-羟基膦酸酯的第一种方法。使用系统HP（O）（OEt）2 / [RuClCp（PPh 3）2 ]（5 mol％）可获得最佳结果，从而以良好的化学选择性提供了高至优异产率的α-羟基膦酸酯。催化剂[RuClCp（PPh 3）2 ]可以以优异的活性用于至少12个催化循环，并且反应在无溶剂条件下进行。进行DFT计算以合理化机理，显示与H-膦酸酯互变异构体HP（O）（OR）2相关的屏障高得离谱。这使我们建议将催化剂促进朝亚磷酸酯，P的互变异构（OH）（OR）2，经由P-原子协调，其占所观察到的反应性。
• Unusual Reactivity of Aryl Aldehydes with Triethyl Phosphite and Zinc Bromide: A Facile Preparation of Epoxides, Benzisoxazoles, and α-Hydroxy Phosphonate Esters
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500332

  日期：2015.6

  A facile preparation of trans-epoxides was achieved by a (EtO)3P–ZnBr2-mediated deoxygenation reaction of the corresponding 2-nitrobenzaldehydes. The sterically hindered analogues of 2-nitrobenzaldehyde underwent a reaction with triethyl phosphite in the presence of ZnBr2 as the catalyst to form benzisoxazoles as the sole product. Under identical conditions, the reactions of electron-rich as well as

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。
• Stabilization demands of diethyl phosphonate substituted carbocations as revealed by substituent effects
  作者：Xavier Creary、Ted L. Underiner

  DOI：10.1021/jo00212a033

  日期：1985.6