pivaloyloxymethyl 3β,28-diacetoxy-18β-hydroxy-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oate | 1331741-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pivaloyloxymethyl 3β,28-diacetoxy-18β-hydroxy-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oate
• CAS: 1331741-35-5
• 化学式: C₃₅H₅₆O₉
• 分子量: 620.824
• InChiKey: KNAWBXAEYZLPAA-LXZNOVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxymethyl 3β,28-diacetoxy-18β-hydroxy-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到pivaloyloxymethyl 3β,18β,28-triacetoxy-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oate
  参考文献：
  名称：

  氯化铈存在下硼氢化钠还原18-氧代des-E三萜类化合物的立体选择性研究

  摘要：

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.017
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 3β,28-diacetoxy-18-oxo-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以319 mg的产率得到pivaloyloxymethyl 3β,28-diacetoxy-18α-hydroxy-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oate
  参考文献：
  名称：

  氯化铈存在下硼氢化钠还原18-氧代des-E三萜类化合物的立体选择性研究

  摘要：

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.017