(3-chloro-2-methylphenyl)methanamine hydrochloride | 202522-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-2-methylphenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (3-chloro-2-methylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 202522-28-9
• 化学式: C₈H₁₀ClN*ClH
• 分子量: 192.088
• InChiKey: DBETWHCTUQOVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butoxy-4-(1,1-dimethyl-propylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (3-chloro-2-methylphenyl)methanamine hydrochloride 、 三乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以Processing the reaction mixture as in Example 96, Step 2 provided 1.44 g of a white solid的产率得到3-(3-Chloro-2-methyl-benzylamino)-4-(1,1-dimethyl-propylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-arylmethylamino derivatives of cyclobutene-3, 4-diones

  摘要：

  该化合物的配方为：##STR1## 其中R.sub.1是直链烷基，支链烷基，环烷基，羟基烷基，氟烷基或多氟烷基; R.sub.7和R.sub.8分别是氢或酰基取代基，所述酰基取代基被选自以下群组：甲酰基，脂肪酰基，烯酰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，芳酰基，芳基烯酰基，芳基磺酰基，芳基烷酰基或芳基烷基磺酰基; A是苯基，其具有以下公式的两个或三个取代基：##STR2## 其中取代位点为R.sub.2，R.sub.3-，R.sub.2，R.sub.4-，R.sub.2，R.sub.5-，R.sub.2，R.sub.6-，R.sub.3，R.sub.4-，R.sub.3，R.sub.5-和R.sub.2，R.sub.4，R.sub.6-，R.sub.2是甲基，乙基，氟，氯，甲氧基或三氟甲基; R.sub.3是甲基，乙基，氟，氯，甲氧基或三氟甲基; R.sub.4是甲基，氟，溴，甲氧基或氰基; R.sub.5是甲基，氟，氯，甲氧基，氰基或三氟甲基; R.sub.6是甲基，氟，氯或甲氧基; 或其药学上可接受的盐，可使平滑肌松弛。

  公开号：

  US05780505A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯甲酰胺 在 苯硅烷 、 C₂₈H₁₈ClMnN₂O₂ 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(3-chloro-2-methylphenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺对胺或腈的作用：单一催化剂的双重作用†

  摘要：

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。

  DOI：

  10.1039/c9cc05856g

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Ligand–metal cooperativity in quinonoid based nickel(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>) complexes for catalytic hydrosilylative reduction of nitriles to amines: electron transfer and mechanistic insight
  作者：Krishnendu Paramanik、Nilaj Bandopadhyay、Gayetri Sarkar、Souvik Chatterjee、Suvojit Roy、Subhra Jyoti Panda、Chandra Shekhar Purohit、Bhaskar Biswas、Hari Sankar Das

  DOI：10.1039/d3dt00090g

  日期：——

  realistically designed two complexes based on nickel(II) and cobalt(II) with a redox-active imino-o-benzoquinonato ligand. The compounds were characterized by a suite of spectroscopic methods, cyclic voltammetry and single-crystal X-ray diffraction. Both complexes showed excellent catalytic activity in transforming various organonitriles into the corresponding primary amines selectively using the inexpensive

  通过使用廉价的硅烷聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 催化还原腈来可持续生产特殊胺，有望取代适用性有限且涉及使用昂贵金属催化剂的传统合成路线。晚期 3d 金属配合物的使用为合理设计廉价催化剂提供了一个极好的平台，通过金属-配体协同作用精确控制其电子和结构特征。在这种情况下，我们实际设计了两种基于镍 ( II ) 和钴 ( II ) 的配合物，具有氧化还原活性的亚氨基-o-苯并醌配体。这些化合物通过一系列光谱方法、循环伏安法和单晶 X 射线衍射进行了表征。两种配合物在使用廉价的 PMHS 选择性地将各种有机腈转化为相应的伯胺方面表现出优异的催化活性。通过各种控制实验和光谱研究评估配合物的催化性能，并通过详细的计算计算揭示了非无辜的亚氨基-o-苯并醌配体和金属( II )离子协同性在控制关键反应活性和选择性方面的关键作用催化还原过程中的金属氢化物中间体。
• SUBSTITUTED N-ARYLMETHYLAMINO DERIVATIVES OF CYCLOBUTENE-3,4-DIONES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0934257A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US5780505A
  申请人：——

  公开号：US5780505A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] SUBSTITUTED N-ARYLMETHYLAMINO DERIVATIVES OF CYCLOBUTENE-3,4-DIONES<br/>[FR] DERIVES A SUBSTITUTION N-ARYLMETHYLAMINO DE CYCLOBUTENE-3,4-DIONES
  申请人：——

  公开号：WO1998002413A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  [EN] The compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and A are as defined herein are useful, via potassium channel modulation, in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction. Such disorders include, but are not limited to, urinary incontinence, hypertension, asthma, premature labor, irritable bowel syndrome, congestive heart failure, angina and cerebral vascular disease.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et A sont tels que définis dans la description, et qui s'avèrent utiles, par modulation des canaux potassium, pour le traitement de troubles associés à la contraction des muscles lisses. Lesdits troubles comprennent non limitativement: l'incontinence urinaire, l'hypertension, l'asthme, l'accouchement prématuré, le côlon irritable, l'insuffisance cardiaque globale, l'angor et les affections vasculaires cérébrales.