(+/-)-1-benzyl-4-[2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine dihydrochloride | 61311-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-4-[2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine dihydrochloride
• 英文别名: (+/-)-1-benzyl-4-<2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl>piperazine dihydrochloride；dl-1-benzyl-4-[2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine dihydrochloride
• CAS: 61311-75-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O*2ClH
• 分子量: 459.459
• InChiKey: VWPHPEKSPBLINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-4-[2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-(4-Cyclopropylmethyl-piperazin-1-yl)-2-phenyl-ethyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  具有麻醉激动剂和拮抗剂活性的1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。

  DOI：

  10.1021/jm00393a017
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethylamine 、 N-苄基-N,N-双(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-1-benzyl-4-[2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted-4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives and

  摘要：

  1-取代-4-(1,2-二苯乙基)哌嗪衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为2-或3-羟基，2-甲氧基，3-甲基，3-烷氧基（碳原子数为1至4），或2-或3-烷酰氧基（碳原子数为2至5）；R为烯丙基，3-羟基异戊基，3-甲基-2-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，丙基，未取代的含有5至8个碳原子的单环烷基，2-氯苯基，或被羟基或甲氧基取代的苯基；但当X为2位置的取代基时，R为环己基，当X为3-甲基时，R为2-甲氧基苯基或未取代的含有6至8个碳原子的单环烷基，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有其作为基本活性成分的镇痛或止咳组合物。

  公开号：

  US04080453A1