Ethyl 2-cyano-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylpropanoate | 17446-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 17446-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PPHQCLYFACKYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylpropanoate 在 tin(IV) triflimidate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tin(IV) triflimidate-catalyzed cyclization of epoxy esters to functionalized δ-hydroxy-γ-lactones

  摘要：

  In the presence of 5 mol % of tin(IV) triflimidate, a cyclization reaction of epoxyesters to delta-hydroxy-gamma-lactones proceeding in 46-98% yields without additives, ligands, or co-catalysts was observed. The cyclization to five-membered rings is greatly favored compared to the possible six-membered rings formation and is probably under the control of a Thorpe-Ingold type effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.055