(1R,1'S,5R,9R)-N-benzyl-N-{4-[(3,3-dimethoxypropyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]butyl}-2-[3-oxo-1-((1'-phenylmethoxy)hexyl)-1,5,6,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl]acetamide | 708197-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'S,5R,9R)-N-benzyl-N-{4-[(3,3-dimethoxypropyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]butyl}-2-[3-oxo-1-((1'-phenylmethoxy)hexyl)-1,5,6,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl]acetamide
• CAS: 708197-86-8
• 化学式: C₄₅H₆₁N₃O₈S
• 分子量: 804.061
• InChiKey: OHYNPELNSSZBJO-QWGDSRRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  114.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'S,5R,9R)-N-benzyl-N-{4-[(3,3-dimethoxypropyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]butyl}-2-[3-oxo-1-((1'-phenylmethoxy)hexyl)-1,5,6,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl]acetamide 在 氢氧化钾 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'R,2R,2'S,6R)-N-benzyl-2-[6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]-N-{4-[(3-hydroxypropyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]butyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-大麻二酚的不对称全合成

  摘要：

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。

  DOI：

  10.1021/jo049724+
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-cyanopropyl)-N-(3,3-dimethoxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,1'S,5R,9R)-N-benzyl-N-{4-[(3,3-dimethoxypropyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]butyl}-2-[3-oxo-1-((1'-phenylmethoxy)hexyl)-1,5,6,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-大麻二酚的不对称全合成

  摘要：

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。

  DOI：

  10.1021/jo049724+