(1E,9E)-2,2'-[nonane-1,9-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenol | 67232-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1E,9E)-2,2'-[nonane-1,9-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenol
• 英文别名: N,N'-disalicylidene-nonanediyldiamine；N,N'-Disalicyliden-nonandiyldiamin
• CAS: 67232-08-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: JRRCIHGIHYNAQI-SIHVKLMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 (1E,9E)-2,2'-[nonane-1,9-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenol 以 乙醇 为溶剂， 以32.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  席夫碱同系物和衍生物的晶体结构和介晶性质，以及它们的二聚体和双核铜 (II) 配合物的磁性

  摘要：

  摘要 三 N2O4 Schiff。碱基同源物 H2L1 (n = 8)、H2L3 ((n = 9) 和 H2L4 (n = 10) 是从 2-HOC6H4CHO 与 H2N(CH2)8-10NH2 的反应中获得的，而 H2L1 的衍生物，即, H2L2, 由 3,5-X2-2-HOC6H2CHO (X = 叔丁基) 与 H2N(CH2)8NH2 反应得到。席夫碱 H2L2（三斜晶系；P-1）、H2L3（单斜晶系；C2/ c) 和 H2L4（单斜；P21/c）是熔点低（低于 100°C）的单晶。同系物表现出介晶现象，而衍生物不是介晶现象，也没有从熔体中重新形成晶体。铜（II ) H2L1、H2L2 和 H2L4 的配合物是二聚体，而 H2L3 的配合物是双核的，具有螯合 CH3COO 配体。这些配合物是顺磁性的，铜 (II) 原子之间的相互作用微不足道，并且具有高分解温度 (Tdec = 268–304°C)

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1044695
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二胺 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1E,9E)-2,2'-[nonane-1,9-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenol
  参考文献：
  名称：

  Effects of diamine bridge length and substituents on the spectral properties of N,N ′-bis(α-substituted salicylidene)diamines in solution

  摘要：

  研究了 13 种 N,Nâ²-双（δ-取代水杨基）二胺在溶液中的吸收光谱和荧光光谱，旨在探讨取代基和二胺桥长度对其光学性质的影响。偶氮亚甲基碳上取代基的电子负载特性增加，同时 nâÏ* 过渡吸收增加，从而提高了荧光效率。然而，偶氮甲基氮上的取代基并没有产生这种效果，其荧光效率没有发生剧烈变化。通过对二胺桥长度效应的研究发现，二胺席夫碱即使具有较长的亚甲基桥，在溶液中似乎也不会形成具有特殊荧光的分子间或分子内二聚物。研究还发现，二胺席夫碱在激发态下有第三种荧光，可能是一种前酮形式，它的存在受到羟基和偶氮甲基之间氢键强度的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/a807902a

文献信息

• Functionalized Salen ligands linking with non-conjugated bridges: unique and colorful aggregation-induced emission, mechanism, and applications
  作者：Jinghui Cheng、Yuanxi Li、Rui Sun、Jiaoyan Liu、Fei Gou、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1039/c5tc02555a

  日期：——

  salicylaldehyde-based bis-Schiff bases, linking with different non-conjugated alkyl bridges ((CH2)n, n = 2–9, 12; cyclohexyl) and containing different electron-accepting (–NO2, –F, and –Cl), electron-donating (–OMe, –OH, and –NEt2), or sterically hindering (–t-butyl) substituents or a π-extended system (naphthalene ring) have been designed and synthesized. The photophysical properties of these Salen ligands can be

  一系列新颖，简单和多彩的Salen配体（56个样品），基于水杨醛的双席夫碱，与不同的非共轭烷基桥（（CH 2）n，n = 2–9，12;环己基）连接包含不同的电子接受基（-NO 2，-F和-Cl），供电子基（-OMe，-OH和-NEt 2）或空间上受阻的（-叔丁基）取代基或π扩展系统（萘环）已经被设计和合成。这些Salen配体的光物理性质可以通过引入侧官能取代基，π扩展系统和中心N来很好地调节。-烷基链桥。它们包含一个小的π共轭体系，但显示出强烈的蓝，绿和红色聚集诱导发射（AIE），具有大的斯托克斯位移（最大162 nm）和高的荧光量子产率（最大为0.44和0.75 in），这是不寻常的。水和固体）。结合其AIE的优势以及良好的稳定性和生物相容性，Salen配体可潜在地用于机械荧光致变色（晶体缺陷诱导发射）和活细胞成像。此外，研究了它们的化学结构和AIE性能之间的内在联系，这为AIE活性染料的设计提供了明确的见识。
• Diehl et al., Iowa State College Journal of Science, 1947, vol. 22, p. 91,108
  作者：Diehl et al.

  DOI：——

  日期：——