7-chloro-1,3-dimethylquinoxalin-2(1H)-one | 90772-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-1,3-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 90772-92-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: RVZXCYHSQHDUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-chloro-1,3-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958

文献信息

• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylates by cerium photocatalysis
  作者：Lixi Zhang、Jingwen He、Pengfei Zhang、Kai Zheng、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112145

  日期：2022.2

  Ru complexes, the discovery and employment of photocatalysts based on alternative and abundant metal salts remain highly necessary. Herein, the visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylate has been accomplished using inexpensive and catalytic amount of CeCl3 as the photocatalyst. The novel protocol has advantages of mild conditions,

  尽管在使用有机染料或昂贵的 Ir 和 Ru 配合物的光氧化还原催化方面取得了进展，但基于替代和丰富的金属盐的光催化剂的发现和应用仍然非常必要。在此，使用廉价且催化量的CeCl 3作为光催化剂，已经完成了喹喔啉-2(1 H )-酮与苯碘(III)二羧酸盐的可见光诱导的脱羧烷基化反应。该新方案具有条件温和、产率高、底物范围好等优点。对照实验表明，一种激进的机制是造成目前转变的原因。
• Iron-catalyzed methylation of quinoxalin-2(1H)-ones with dimethyl sulfoxide under visible light irradiation
  作者：Hong He、Zhongyi Zhang、Yicheng Zhang、Chao Zhou、Jie Liu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.113999

  日期：2024.4

  The synthesis of iron-catalyzed -methylation of quinoxalin-2(1)-ones using dimethyl sulfoxide as the methylating reagent is described herein. The cross-coupling reactions proceeded smoothly under visible-light irradiation, which generated the corresponding products in moderate to good yields. Further investigation on the application of the methylation reaction using readily available DMSO as the methylation

  本文描述了使用二甲亚砜作为甲基化试剂的铁催化的喹喔啉-2(1)-酮的甲基化合成。交叉偶联反应在可见光照射下顺利进行，以中等至良好的收率生成了相应的产物。目前正在进一步研究使用容易获得的DMSO作为甲基化试剂的甲基化反应的应用。
• 543. Quinoxaline oxides. Part II. The action of hydrochloric acid on 3-ethoxy-2-methylquinoxaline 1-oxide
  作者：William Dawson、G. T. Newbold、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9490002579

  日期：——