3-[(2R,4R,5R)-4-Methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol | 440677-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-[(2R,4R,5R)-4-Methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol
• CAS: 440677-10-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: DGEVFCYJHRPPEW-AMSCELMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,4R,5R)-4-Methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-((2R,3R,5R)-5-Allyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-enyloxy]-triisopropyl-silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到3-[(2R,4R,5R)-4-Methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450