N-acetyl-3,5-bis((p-dimethylaminophenyl)thiomethyl)aniline | 851957-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-bis((p-dimethylaminophenyl)thiomethyl)aniline
• 英文别名: N-[3,5-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]sulfanylmethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 851957-98-7
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃OS₂
• 分子量: 465.684
• InChiKey: VXXGIUIMUNCRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium(II) trifluoroacetate 、 N-acetyl-3,5-bis((p-dimethylaminophenyl)thiomethyl)aniline 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到N-acetyl-3,5-bis((p-dimethylaminophenyl)thiomethyl)phenylpalladium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of electronically varied XCX palladacycles with functional arene groups

  摘要：

  X-ray crystallographic studies show that varying the nature of the S-aryl ligands in SCS-Pd(II) pincer complexes and the electronic nature of the aryl substituent para to the Pd(II) group in PCP-Pd(II) pincer complexes do not lead to structural changes in these palladacycles that can be correlated with the changing nature of the ligands. While the original C2 symmetry for the S-aryl groups in SCS-Pd(H) pincer complexes seen in the case of the 2,5-bis(thiophenylmethyl)phenylpalladium chloride pincer complex is also seen in other SCS-Pd(II) pincer complexes, the relative stereochemistry of the S-aryl rings is not consistently maintained in 2,5-bis((4-dimethylaminothiophenyl)methyl)-phenylpalladium chloride. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基-N,N-二甲基苯胺 、 N-acetyl-3,5-bis(chloromethyl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-acetyl-3,5-bis((p-dimethylaminophenyl)thiomethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于Heck催化的SCS-Pd配合物的机理研究

  摘要：

  机械上研究了可用于促进CC偶联化学的空气稳定型SCS戊四环。使用电子变化的SCS配体的小型文库，合成了palladacycles的集合。动力学研究表明，这些配合物均具有诱导期，诱导期受底物，产物和痕量杂质的浓度影响。Hammet相关性表明，电子形式不同的Palladacycles具有相同的ρ值，这些值表明，向Pd物种中亲电子卤化芳基卤化物不是决定速率的步骤。磷化氢添加实验可能会诱捕原位palladacycles，从而提高其反应性生成Pd（0）物种。研究了双相热定型反应的反应性的研究表明，在不包含与聚合物结合的palladacycle的相中，残余活性较高，并提供令人信服的证据表明palladacycles不是真正的催化剂。使用汞金属测试Pd胶体存在的中毒实验对于低分子量palladacycles非常有效，完全抑制了Heck化学反应。与聚合物结合的palladacycles的类似研究也显示汞中

  DOI：

  10.1002/adsc.200404270