(+/-)-7-chloro-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 38442-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (+/-)-7-chloro-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-chloro-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；7-chloro-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；7-Chlor-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• CAS: 38442-77-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 246.718
• InChiKey: GVLSCKVXOCNMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-chloro-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Amino-5-chlor-benzolsulfon-(N-methyl-amid)
  参考文献：
  名称：

  同时测定手性N-烷基苯并噻二嗪衍生物的对映异构和水解动力学参数

  摘要：

  采用柱上停流多维HPLC（sfMDHPLC）和动态高效液相色谱法研究了苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物的磺酰胺基和氨基部分上的烷基取代基对水解和对映异构速率常数的影响。获得的数据表明在苯并噻二嗪环的3，4位上存在吡咯基取代基抑制了水解，而对映异构化发生在酸性介质中。两种在2位和4位被氮取代的苯并噻二嗪的水解速率非常相似。相反，4- N-甲基取代的对映异构率明显高于2- N-甲基取代的对映异构率。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20751
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-7-chloro-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  单，二和三烷基取代的7-氯-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成与药理作用与X射线结构分析相结合以了解意外情况AMPA受体的结构-活性关系

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）型离子型谷氨酸受体的正构构调节剂是用于治疗神经系统疾病（例如阿尔茨海默氏病）的有前途的化合物。在这里，我们报告一系列单，二或三烷基取代的7-氯-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成和药理学评估，其中包括总共16个新的调制器。三取代的化合物7b，7d和7e表现出有效的活性（EC 2x= 2.7–4.3μM；在体外细胞荧光测定（FLIPR）中作为AMPA受体增强剂的，负责AMPA介导的应答增加2倍的化合物的浓度。与先前描述的4-单烷基取代的苯并噻二二嗪二氧化物相反，4-环丙基化合物7f的效力明显较低（EC 2x = 60μM），其中环丙基是取代基的最佳选择。7b将其与GluA2配体结合结构域一起进行X射线结构分析。我们提出了这种新的单，二和三烷基取代的1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物化合物系

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00318