1-phenyl sulfinyl-2-octanone | 194856-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl sulfinyl-2-octanone
• 英文别名: 1-(phenylsulfinyl)octan-2-one；1-(Benzenesulfinyl)octan-2-one
• CAS: 194856-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: PUBNAJMVFBNDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl sulfinyl-2-octanone 在 [Ru{(S)-MeO-BIPHEP}Br₂] 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到1-phenylsulfinyl-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  De Paule, Sebastien Duprat; Piombo, Laurent; Ratovelomanana-Vidal, Virginie, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1535 - 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-octenyl phenyl sulfoxide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl sulfinyl-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006

文献信息

• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• Synthesis of 2-Acetylenic Carboxylic Acids, 1-Sulfinyl and 1-Sulfonyl-2-ketones from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides
  作者：Carlos C. Fortes、Clevia F.D. Garrote

  DOI：10.1080/00397919708005006

  日期：1997.9

  2-acetylenic phenyl sulfides into 1-methoxy-2-acetylenic phenyl sulfides. Oxidation with chromic acid gave 2-acetylenic carboxylic acids. Oxidation of 2-acetylenic phenyl sulfides with Oxone® and hydrogen peroxide in acetic acid gave the corresponding sulfoxides and sulfones respectively. Diethylamine addition to the triple bond produced enamines which were hydrolyzed with aqueous hydrochloric acid to the corresponding

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。
• De Paule, Sebastien Duprat; Piombo, Laurent; Ratovelomanana-Vidal, Virginie, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1535 - 1537
  作者：De Paule, Sebastien Duprat、Piombo, Laurent、Ratovelomanana-Vidal, Virginie、Greek, Christine、Genet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——