methyl (R)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate | 141562-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 141562-85-8
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: YRMPUELXTICOMN-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (R)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (R)-(-)-Citramalic Acid

  摘要：

  (R)-(-)-柠檬醛酸二甲酯（2-羟基-2-甲基琥珀酸二甲酯，4）由氯（羟基亚氨基）乙酸乙酯和甲基丙烯酸乙酯经四个步骤制备而成，总收率为§50%。关键的转化过程是利用一种来自黑曲霉的蛋白酶对 (RS)-5-甲基-4, 5-二氢异噁唑-3,5-二甲酸二乙酯 (1a) 进行区域和对映体特异性水解。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26110
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid 在 重氮甲烷 作用下， 生成 methyl (R)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (R)-(-)-Citramalic Acid

  摘要：

  (R)-(-)-柠檬醛酸二甲酯（2-羟基-2-甲基琥珀酸二甲酯，4）由氯（羟基亚氨基）乙酸乙酯和甲基丙烯酸乙酯经四个步骤制备而成，总收率为§50%。关键的转化过程是利用一种来自黑曲霉的蛋白酶对 (RS)-5-甲基-4, 5-二氢异噁唑-3,5-二甲酸二乙酯 (1a) 进行区域和对映体特异性水解。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26110