5,6-dimethoxy-3-methylisocoumarin | 77795-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-methylisocoumarin
• 英文别名: 3-Methyl-5,6-dimethoxyisocoumarin；5,6-dimethoxy-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 77795-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: KVSVUFSRGXPGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-methylisocoumarin 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到5,6-dimethoxy-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sinha, N. K.; Sarkhel, B. K.; Srivastava, Jagdish N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 640 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5,6-dimethoxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Mediated Cyclization of o-Allylbenzaldehydes in Water: A Novel Synthesis of Isocoumarins

  摘要：

  A novel, concise and efficient synthesis of substituted isocoumarins is disclosed. o-Allylbenzaldehydes prepared from isovanillin were mediated by PdCl2-CuCl2 in water to undergo a domino reaction sequence, including 6-exo-trig cyclization, the addition of water, the elimination of PdHCl, the isomerization of carbon-carbon double bond, the oxidation of hemiacetals with the elimination of PdHCl, and regeneration of PdCl2 in situ to yield a series of new substituted isocoumarins in high yields, in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol302256y

文献信息

• BHIDE, B. H.;AKOLKAR, V. D.;BRAHMBHATT, D. I., PROC. INDIAN ACAD. SCI. CHEM. SCI., 101,(1989) N, C. 301-306
  作者：BHIDE, B. H.、AKOLKAR, V. D.、BRAHMBHATT, D. I.

  DOI：——

  日期：——
• SINHA N. K.; SARKHEL B. K.; SRIVASTAVA JAGDISH N., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 6, 640-643
  作者：SINHA N. K.、 SARKHEL B. K.、 SRIVASTAVA JAGDISH N.

  DOI：——

  日期：——