1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene | 56075-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)diazene；4-chlorophenylazo mesylate；N-(4-chlorophenyl)iminomethanesulfonamide
• CAS: 56075-36-6
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 218.664
• InChiKey: HXZVASZSOHGELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(N-(4-chloroanilino))-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  C_sp3–H Imination Using Arylazo Sulfone as a N Source: An Approach to Access Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02283
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₉ClN₂O₂S 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.6h， 以83%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 介导的肼氧化脱氢：一种合成偶氮化合物的方法

  摘要：

  开发了一种从肼衍生物合成偶氮化合物的简便方法。这代表了 Selectfluor 介导的肼衍生物氧化脱氢的史无前例的例子。该反应可能通过 N-氟化和消除过程进行。该协议具有操作简单、条件温和、官能团耐受性好、效率高等特点。此外，磺酰基取代的偶氮化合物在 4 W 蓝色 LED 照射下以优异的产率转化为乙酰苯胺也突出了该优势。

  DOI：

  10.1055/a-1899-5563
• 作为试剂：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 1-丁基吲哚 在 1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用芳基磺酮作为光致产酸剂，将吲哚光化学迈克尔加成到 α,β-不饱和酮上

  摘要：

  吲哚与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成是生产吲哚基取代酮的一种非常流行的方法。本文描述了吲哚与查尔酮（或其他 3-芳基烯酮）的温和、可见光促进的迈克尔加成反应，利用芳基偶氮砜作为低催化剂负载量的光致产酸剂（PAG），并以 427 nm 为光源。辐照源。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400686

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• 由取代的芳基胺转化为芳基偶氮甲基砜的方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113024430A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种由取代的芳基胺转化为芳基偶氮甲基砜的方法，方法包括以下步骤：将芳基胺、亚硝酸钠和四氟硼酸水溶液混合均匀，在0‑5℃下反应1～2小时，过滤以去除水，得到固体的芳基重氮盐，再将所述芳基重氮盐、甲基亚磺酸钠和溶剂混合均匀，在0‑5℃下反应8～12小时，过滤以去除不溶固体，浓缩过滤所得滤液，以通过重结晶得到固体的芳基偶氮甲基砜，本发明直接采用四氟硼酸水溶液中的水作为第一步的反应溶剂，以及采用1,2‑二氯乙烷作为第二步的溶剂，能够很好的改进目前芳基偶氮甲基砜制备方法产率较低的问题。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。