(3R,4R,E)-4-hydroxy-4-methyl-1-phenylhept-5-en-3-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1380240-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,E)-4-hydroxy-4-methyl-1-phenylhept-5-en-3-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1380240-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃O₄
• 分子量: 436.471
• InChiKey: HEVVRWYEFMJEQR-JAWZYOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(penta-2,3-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,4R,E)-4-hydroxy-4-methyl-1-phenylhept-5-en-3-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of (E)-2-Methyl-1,2-syn- and (E)-2-Methyl-1,2-anti-3-pentenediols via Allenylboronate Kinetic Resolution with (^dIpc)₂BH and Aldehyde Allylboration

  摘要：

  Enantioselective hydroboration of racemic allenylboronate (+/-)-1 with 0.48 equiv of ((d)Ipc)(2)BH at -25 degrees C proceeds with efficient kinetic resolution and provides allylborane (R)-Z-4. When heated to 95 degrees C, allylborane (R)-Z-4 isomerizes to the thermodynamically more stable allylborane isomer (S)-E-7. Subsequent allylboration of aldehydes with (R)-Z-4 or (S)-E-7 at -78 degrees C followed by oxidative workup provides 1,2-syn- or 1,2-anti-diols, 2 or 3, respectively, in 87-94% ee.

  DOI：

  10.1021/ol3010968