(2'R,2R,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-1-pentanol | 121719-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,2R,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-1-pentanol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 121719-95-7；121787-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃O₆
• 分子量: 406.399
• InChiKey: KRMPZJQBQMISPS-BVPBIZIASA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 4-methyl ester 5-((S)-1-phenyl-ethyl) ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2'R,2R,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80702-9

文献信息

• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid possessing an eleven-membered retronecine dilactone
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88350-2

  日期：1992.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of monocrotaline (1), a representative of carcinogenic pyrrolizidine alkaloids having an 11-membered retronecine dilactone was achieved through regioselective coupling of (+)-retronecine (3) and the optically active protected necic acid 8, the latter being prepared enantioselectively from the meso-diester 11.

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。
• NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142
  作者：NIWA, H.、OKAMOTO, O.、YAMADA, K.

  DOI：——

  日期：——