5-methyl-2-nitrobenzyl cyanide | 91192-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-nitrobenzyl cyanide
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 91192-26-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HTFMPKGLRJBOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-nitrobenzyl cyanide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(6-氨基-间甲苯基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] JAK2 AND ALK2 INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE JAK2 ET ALK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014151871A9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-methyl-2-nitrobenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287

文献信息

• Mn(III)-Mediated Radical Cyclization of <i>o</i>-Alkenyl Aromatic Isocyanides with Boronic Acids: Access to N-Unprotected 2-Aryl-3-cyanoindoles
  作者：Lu Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming-Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01979

  日期：2021.8.6

  The synthesis of N-unprotected 2-aryl-3-cyanoindoles was realized via the Mn(III)-mediated radical cascade cyclization of o-alkenyl aromatic isocyanides with boronic acids. A possible mechanism involving a sequential intermolecular radical addition, intramolecular cyclization, and cleavage of the C–C bond under mild reaction conditions is proposed. Mechanism studies show that H2O or O2 might provide

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。
• Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines and Their 5-<i>N</i>-Oxide: Alkoxylation of Methyl-Substituted Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines to Acetals and Orthoesters
  作者：Makhluf J. Haddadin、Mirna El-Khatib、Tharallah A. Shoker、Christine M. Beavers、Marilyn M. Olmstead、James C. Fettinger、Kelli M. Farber、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo201687x

  日期：2011.10.21

  We report the alkoxylation of methyl-substituted quinoxalino[2,3-c]cinnolines to give acetals and orthoesters in high yields. Routes to the precursors of this alkoxylation reaction as well as other quinoxalino[2,3-c]cinnoline and their 5-oxide derivatives are reported. Most of these quinoxalino[2,3-c]cinnolines were prepared by cyclization of the corresponding 2-amino-3-(2-nitrophenyl)quinoxaline,

  我们报告甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines的烷氧基化以高收率得到乙缩醛和原酸酯。据报道，该烷氧基化反应的前体以及其他喹喔啉[2,3- c ] cinnoline及其5-氧化物衍生物的途径。这些喹喔啉[2,3- c ]喹啉中的大多数是通过相应的2-氨基-3-（2-硝基苯基）喹喔啉的环化反应制备的，这反过来又是苯并呋喃山氧化物加2-硝基苄基氰化物引起的异常贝鲁特反应的结果。 。提出了这些有趣反应的机械解释。
• Pd-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of 2-Substituted Indoles
  作者：Gajanan Rashinkar、Jagannath Jadhav、Vipul Gaikwad、Rajanikant Kurane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1055/s-0032-1317320

  日期：——

  An efficient cascade methodology toward the synthesis of 2-substituted indoles has been developed. The transformation proceeds via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of o-nitrobenzyl cyanides with boronic acids. The use of Fe as co-catalyst during the course of reaction employs significant enhancement in reaction rates. The developed protocol allows for the unprecedented use of arylboronic

  已开发出一种用于合成 2-取代吲哚的高效级联方法。该转化通过钯催化的邻硝基苄基氰与硼酸的交叉偶联反应进行。在反应过程中使用 Fe 作为助催化剂显着提高了反应速率。开发的协议允许前所未有地使用芳基硼酸作为偶联伙伴来构建 2-取代吲哚。
• Efficient Syntheses of the Unknown Quinolino[2,3-<i>c</i>]cinnolines; Synthesis of Neocryptolepines
  作者：Makhluf J. Haddadin、Raghida M. Bou Zerdan、Mark J. Kurth、James C. Fettinger

  DOI：10.1021/ol102376a

  日期：2010.12.3

  A facile, efficient, three-step protocol for the synthesis of the unknown quinolino[2,3-c]cinnoline 5 is introduced. In addition, a new approach for the preparation of the biologically active neocryptolepines 8 in good overall yields is described.

  介绍了一种用于合成未知喹啉并 [2,3- c ] 肉啉5的简便、高效、三步法。此外，还描述了一种以良好的总产率制备具有生物活性的新隐碱8的新方法。
• 2-硝基苯甲酮类化合物、其制备方法
  申请人：安徽省化工研究院

  公开号：CN110981825A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供了一种2‑硝基苯甲酮类化合物、其制备方法。所述2‑硝基苯甲酮类化合物的制备方法，包含以下步骤，提供一反应介质；在所述反应介质内，将所述式II结构的化合物进行亲核反应得到式III结构的化合物；接着经由所述式III结构的化合物的化合物氧化得到所述式I结构的化合物。根据本发明提供的2‑硝基苯甲酮类化合物的制备方法，反应过程简单，易于操作，效果理想，适合工业化生产。