ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 886967-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 886967-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: NTNPIBHIJSKJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-三氟甲基苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉-5-羧酸氯化物的新裂解

  摘要：

  已经发现了一种新型的碱促进了3-芳基-2-异恶唑啉-5-羧酸氯化物降解为芳基腈。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430240
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的异恶唑羧酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0265-9

文献信息

• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。
• Synthesis and antibacterial evaluation of isoxazolinyl oxazolidinones: Search for potent antibacterial
  作者：Vandana Varshney、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.133

  日期：2009.7

  A series of (5S) N-(3-3-fluoro-4-[4-(3-aryl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide(6a-o) were synthesized and their in vitro antibacterial activity against various resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria were evaluated. Most of the synthesized compounds showed 2 to 10 fold lower MIC values compared to linezolid against Staphylococcus aureus ATCC 25923, ATCC 70069, ATCC 29213, Bacillus cereus MTCC 430, Enterococcus faecalis MTCC439, Klebsiella pneumoniae ATCC 27736, and Streptococcus pyogens. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.