(3S,7R,7aR)-3-tert-butyl-7a-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-3H-imidazo[1,5-c][1,3]oxazole-1,5-dione | 1065473-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7R,7aR)-3-tert-butyl-7a-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-3H-imidazo[1,5-c][1,3]oxazole-1,5-dione
• CAS: 1065473-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: QJNPTXUNOAGWON-BFQNTYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,7aR)-3-tert-butyl-7a-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-3H-imidazo[1,5-c][1,3]oxazole-1,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮烯醇化物与N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺的双立体分化醛醇加成合成α2,2,β3-二氨基酸

  摘要：

  当通过手性恶唑烷酮烯醇化物与 N-亚磺酰醛亚胺的双立体诱导反应合成构象受限的三取代手性 α2,2,β3-二氨基酸时，Seebach 的“SRS”合成原理的新应用有效地发挥作用。以 1'-(亚磺酰氨基)恶唑烷酮和双环 1H,3H-咪唑并[1,5-c]恶唑-1,5(6H)-二酮形式分离出两种立体异构体，其中α2,2,β3-二氨基酸是通过选择性脱保护方法获得的。在各种高度官能化的二氨基酸中，这种高度非对映选择性的方案为尚未报道的 C-糖基和 α-核苷二氨基酸提供了合成途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800356
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (2S,4S)-cis-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(3S,7R,7aR)-3-tert-butyl-7a-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-3H-imidazo[1,5-c][1,3]oxazole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮烯醇化物与N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺的双立体分化醛醇加成合成α2,2,β3-二氨基酸

  摘要：

  当通过手性恶唑烷酮烯醇化物与 N-亚磺酰醛亚胺的双立体诱导反应合成构象受限的三取代手性 α2,2,β3-二氨基酸时，Seebach 的“SRS”合成原理的新应用有效地发挥作用。以 1'-(亚磺酰氨基)恶唑烷酮和双环 1H,3H-咪唑并[1,5-c]恶唑-1,5(6H)-二酮形式分离出两种立体异构体，其中α2,2,β3-二氨基酸是通过选择性脱保护方法获得的。在各种高度官能化的二氨基酸中，这种高度非对映选择性的方案为尚未报道的 C-糖基和 α-核苷二氨基酸提供了合成途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800356