allyl 4-amino-3-O-benzyl-5-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]-4,5-N,N'-[N-(benzyloxycarbonyl)carbimino]-2-[N-(tert-butyloxycarboyl)-amino]-2,4,5-deoxy-L-arabinonate | 1206112-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-amino-3-O-benzyl-5-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]-4,5-N,N'-[N-(benzyloxycarbonyl)carbimino]-2-[N-(tert-butyloxycarboyl)-amino]-2,4,5-deoxy-L-arabinonate
• CAS: 1206112-08-4
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₉
• 分子量: 686.762
• InChiKey: HXMNGZAHBNLRPJ-YPKYBTACSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 allyl 4-amino-2-azido-3-O-benzyl-5-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]-4,5-N,N'-[N-(benzyloxycarbonyl)carbimino]-2,4,5-deoxy-L-arabinonate 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 以57%的产率得到allyl 4-amino-3-O-benzyl-5-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]-4,5-N,N'-[N-(benzyloxycarbonyl)carbimino]-2-[N-(tert-butyloxycarboyl)-amino]-2,4,5-deoxy-L-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化氨基酸的合成：L-和 D-β-羟基耐酸苷衍生物的便捷途径

  摘要：

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900971