(Z)-N-p-cyanobenzylidenebenzylamine N-oxide | 711014-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-p-cyanobenzylidenebenzylamine N-oxide
• 英文别名: N-(Z)-4-benzyl-N-4-cyanobenzylidene N-oxide；(Z)-N-(4-cyanobenzylidene)benzylamine N-oxide；(Z)-N-benzyl-1-(4-cyanophenyl)methanimine oxide；C-(4-cyanophenyl)-N-benzylnitrone；N-benzyl-1-(4-cyanophenyl)methanimine oxide
• CAS: 711014-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LOXGDHCYLVYLJN-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-p-cyanobenzylidenebenzylamine N-oxide 以 乙烯基乙酸异丁酯 为溶剂， 以76%的产率得到Isobutyl cis-2-[2-benzyl-3-(4-cyanophenyl)isoxazolidin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic carbamates and isoxazolidines as IIb/IIIa antagonists

  摘要：

  这项发明涉及一般用作血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物拮抗剂的环状碳酸酯和羟胺，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制血小板聚集、作为溶栓剂和/或用于治疗血栓栓塞性疾病的方法。

  公开号：

  US06004955A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-p-cyanobenzylidenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化硝基酮与炔酮的[3 + 2]-环加成

  摘要：

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。

  DOI：

  10.1039/d0ob02158j

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• Oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides mediated by assembled triphase catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic copolymer
  作者：Yoichi M.A Yamada、Hidetsugu Tabata、Masato Ichinohe、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.072

  日期：2004.4

  A novel catalyst PWAA, an assembled complex of phosphotungstic acid (H3PW12O40) and a non-cross-linked copolymer of N-isopropylacrylamide with an ammonium, was developed. It is an amphiphilic, cross-linked, and supramolecular insoluble complex and showed catalytic activity on oxidation with aqueous hydrogen peroxide. PWAA, used in 2.7 x 10(-5) -2.0 x 10(-3) mol equiv., catalyzed oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides efficiently. The turnover number (TON) of PWAA reached up to 35,000. PWAA showed a good stability in organic/aqueous media and was reused three to five times. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Nitrones: α′-Hydroxy Enones as Efficient Reaction Partners
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Elena Arceo、Jesús M. García、Rosa López、Alberto González、Anthony Linden

  DOI：10.1002/anie.200502308

  日期：2005.9.26