(R)-3-((2-oxido-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)oxy)propane-1,2-diyl distearate | 59540-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (R)-3-((2-oxido-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)oxy)propane-1,2-diyl distearate
• CAS: 59540-19-1
• 化学式: C₄₁H₇₉O₈P
• 分子量: 731.047
• InChiKey: FMZIHMQPXCZPKK-LDLOPFEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2-oxido-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)oxy)propane-1,2-diyl distearate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ascorbate 、 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycocalyx 工程与可提高细胞体内存活率的回收糖聚合物

  摘要：

  模拟细胞表面粘蛋白的合成糖聚合物已被用于阐明粘蛋白过度表达在癌症中的作用。然而，由于它们在数小时内内化，这些糖聚合物不能用于探测在较长时间尺度上发生的过程。在这项工作中，我们测试了一组含有各种脂质的糖聚合物，以确定那些持续存在于细胞膜上的糖聚合物。引人注目的是，我们发现胆固醇胺 (CholA) 锚定的糖聚合物被内化到囊泡中，这些囊泡作为贮库输送回细胞表面，即使在细胞分裂时，细胞表面的糖聚合物也可以展示至少 10 天。与天然粘蛋白一样，CholA 锚定的糖聚合物的细胞表面展示会影响粘着斑分布。此外，我们表明，这些模拟物提高了斑马鱼转移模型中非恶性细胞的存活率。因此，CholA 锚定的糖聚合物扩大了糖萼工程在糖生物学中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508783
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯 、 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-((2-oxido-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)oxy)propane-1,2-diyl distearate
  参考文献：
  名称：

  Glycocalyx 工程与可提高细胞体内存活率的回收糖聚合物

  摘要：

  模拟细胞表面粘蛋白的合成糖聚合物已被用于阐明粘蛋白过度表达在癌症中的作用。然而，由于它们在数小时内内化，这些糖聚合物不能用于探测在较长时间尺度上发生的过程。在这项工作中，我们测试了一组含有各种脂质的糖聚合物，以确定那些持续存在于细胞膜上的糖聚合物。引人注目的是，我们发现胆固醇胺 (CholA) 锚定的糖聚合物被内化到囊泡中，这些囊泡作为贮库输送回细胞表面，即使在细胞分裂时，细胞表面的糖聚合物也可以展示至少 10 天。与天然粘蛋白一样，CholA 锚定的糖聚合物的细胞表面展示会影响粘着斑分布。此外，我们表明，这些模拟物提高了斑马鱼转移模型中非恶性细胞的存活率。因此，CholA 锚定的糖聚合物扩大了糖萼工程在糖生物学中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508783

文献信息

• A new synthetic approach to phosphatidylethanolamine
  作者：Yang Song、Wei Yuan、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.10.020

  日期：2012.2

  A new synthetic method for phosphatidylethanolamine head group was developed via ring-opening of cyclic dioxaphospholane 2 with sodium azide and subsequent hydrogenation. The advantage of this strategy included short reaction steps, readily available materials and good yields. (C) 2011 Yu Luo. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.