3-phenylcholest-2-ene | 72457-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-phenylcholest-2-ene
• 英文别名: 3-phenyl-5α-cholest-2-ene；3-Phenyl-5α-cholest-2-en
• CAS: 72457-81-9
• 化学式: C₃₃H₅₀
• 分子量: 446.76
• InChiKey: AAEJVVCFENEDSB-IVFUUCCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylcholest-2-ene 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 3β-Phenyl-5α-cholestan-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  新型甾体手性助剂：手性α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，合成了三种新型甾体手性助剂（4），它们用于生成高光学纯度（90-98％ee）的α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75783-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 3-phenylcholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型甾体手性助剂：手性α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，合成了三种新型甾体手性助剂（4），它们用于生成高光学纯度（90-98％ee）的α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75783-2

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel: An Efficient Dehydrating Agent of Alcohols
  作者：Franco D'Onofrio、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31463

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols are efficiently dehydrated by reaction with p-toluenesulfonic acid supported on silica gel. In particular, the procedure allows the direct conversion of 3-hydroxy-steroids into Δ2-olefins or Δ3,5-dienes, without passing through the mesylate or tosylate esters.

  二级和三级醇通过与负载在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效脱水。特别是，该方法允许将3-羟基类固醇直接转化为Δ2-烯烃或Δ3,5-二烯，而无需经过美克酸酯或对甲苯磺酸酯。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61293-5

  日期：1992.8

  Sodiumm tetraarylborates 2 have been found to couple efficiently with vinyl and aryl triflates 1 in the presence of a palladium(0) catalyst to afford arylalkenes and biaryls 3 in good yields and under mild conditions.

  已经发现在钯（0）催化剂存在下，四芳基硼酸钠2与乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯1有效地偶联，从而以良好的收率和在温和的条件下提供芳基烯烃和联芳基3。
• Berti,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 334 - 349
  作者：Berti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Verbit; Pinhas; Hudec, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1980, vol. 59, # 1-2, p. 159 - 165
  作者：Verbit、Pinhas、Hudec

  DOI：——

  日期：——
• 1103. The acid-catalysed isomerisation of cyclopropanes
  作者：R. C. Cookson、D. P. G. Hamon、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9630005782

  日期：——