methyl (4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-4H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate | 1616623-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-4H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1616623-32-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: HZXVNEZUGBQKTC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl (4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-4H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用全细胞介导的消旋作用，对映体富集的多环色酚[4,3- b ]吡咯烷的化学酶法合成†

  摘要：

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。

  DOI：

  10.1039/c4ob00615a