<(S)-1-Benzyl-2-<2-methoxypyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat | 121378-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: <(S)-1-Benzyl-2-<2-methoxypyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
• 英文别名: [(2S)-1-(2-methoxypyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 121378-62-9；121395-80-0；132255-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: AGQJERQRHPSDKB-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-1-Benzyl-2-<2-methoxypyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 在 四氯化钛 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(S)-pyrrolidin-2-ylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 4. Mitt.: Erzeugung und Abfangreaktionen 手性 N-Acylpyrrolidiniumionen

  摘要：

  Die Pyrrolderivate 1, 6 und 10 werden unter TiCl4-Katalysestereoselektiv mil dem Silylenolether 3 zu 2-substituierten Pyrrolidinamiden umgesetzt。6 sowie 10 (nach HCl-Addition = >11) sind noch bei -78°C reaktiv, wobei die Reaktion von 10 die von 6 in Ausbeute und Stereoselektivität übertrifft。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220209
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 <(S)-1-Benzyl-2-<2-methoxypyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电 α-酰胺烷基化，第 3 部分：用于生成手性 N-酰基吡咯烷鎓离子的前体合成

  摘要：

  从（S）-苯基乳酸（（S）-5）化合物（2S，7aS）-1，（2S，7aR）-1，（2S，2'S）-3，（2S，2'R） ‐3 和 (S)‐4 合成。(2S, 7aS) ‐1 和 (2S, 7aR) ‐1 由 (S) ‐8 通过缩合反应得到， (2S, 2'S) ‐3 和 (2S, 2'R) ‐3 由 (2S) 转化而来, 2 ′ S) ‐12 通过阳极氧化脱羧获得。(S) ‐4 由 (S) ‐15 通过 Pd / C - 催化异构化制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220208

文献信息

• Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins
  作者：Klaus T H. Wanner、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19903231208

  日期：——

  Durch Reaktion des chiralen nicht‐racemischen α‐Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a‐d werden stereoselektiv die α‐Phenacylpyrrolidinamide (R)‐4/(S)‐5a‐e synthetisiert. Die geminalen Bisamide (R)‐12/(S)‐13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten. (R)‐4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)‐16 (ee ≧ 84%) eingesetzt.

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。
• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——