ethyl 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-phenol-2-carboxylate | 115752-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-phenol-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)-4-phenylbenzoate
• CAS: 115752-63-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: KTBACFRKALTEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  560.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到ethyl 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-phenol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由无环前体一锅法合成3,5-二取代和多取代苯酚

  摘要：

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol503615n

文献信息

• Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Sevil Balkan、Gerhard Schulz

  DOI：10.1055/s-1987-28170

  日期：——

  New Syntheses of Alkylaryl and Diaryl Disubstituted Phenols and Ethyl Salicylates The sodium acetate- or triethylamine-catalyzed reaction of the chalcones and chalcone analogues 1a-n with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) or 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide (3) gives the 3,5-disubstituted phenols (6a-g) or the 4,6-disubstituted ethyl 2-hydroxybenzoates (7a-1) in yields from 25 to 83α. Both reactions fail for chalcones with one o-substituted aryl substituent or for p,p′-dinitro-substituted diarylchalcones.

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。
• EICHINGER, KARL;NUSSBAUMER, PETER;BALKAN, SEVIL;SCHULZ, GERHARD, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1061-1064
  作者：EICHINGER, KARL、NUSSBAUMER, PETER、BALKAN, SEVIL、SCHULZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——