Dodecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 86137-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dodecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 86137-83-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₁₂
• 分子量: 524.606
• InChiKey: QUZIQDPFBOROML-AYIBVMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  195.6
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-benzothiazolyl) dodecanethioate 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到Dodecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  没有组织的化学保护主义者：乳糖自由的酯化区域选择性的羟基异头异构体（Esterification regioselective de l'hydroxyle anomere du lactose freere）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81507-5

文献信息

• Chimie des sucres sans groupements protecteurs - I - esterification regioselective de l'hydroxyle anomere du lactose, du maltose et du glucose
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Francoise Bertho、Martine Lefeuvre、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80009-6

  日期：1986.1

  Et3N, afforded high yields of the corresponding reactive amides –, -thioesters – and aryl esters – and –, respectively. The esters -, - and – reacted with excess β-lactose in pyridine, to give the corresponding β-esters, – resulting from esterification of the anomeric hydroxyl of the sugar. The amides , – gave the α-lactosyl esters ,–. The amide and the esters ,, reacted with β-maltose, thus affording

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。