tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate | 935742-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 935742-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂
• 分子量: 326.233
• InChiKey: CSDXRSWNJJLOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到3,3-dimethyl-indoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl methanesulfonate 、 N-(叔丁氧基羰基)-2-溴苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Divergent Cyclopropanation by Regioselective Solvent‐Driven C(sp ³ )−H Bond Activation
  作者：Da Sol Chung、Jae Sung Lee、Ho Ryu、Jiyong Park、Hyunjoong Kim、Joo Hyun Lee、U Bin Kim、Won Koo Lee、Mu‐Hyun Baik、Sang‐gi Lee

  DOI：10.1002/anie.201809133

  日期：2018.11.19

  Reported is a tandem palladium‐catalyzed Heck/regioselective C(sp3)−H activation reaction for the divergent synthesis of spiro‐ and fused‐cyclopropanated indolines from N‐methallylated 2‐bromoarylamides. The regioselectivity of the C−H bond activation in the σ‐alkylPdII intermediate is controlled by the solvent used. DFT calculations suggest that the polarity of solvent molecules could influence the

  报道了从N-甲基化2-溴代芳基酰胺中不同螺线合成螺环和稠合环丙烷二氢吲哚的串联钯催化的Heck /区域选择性C（sp 3）-H活化反应。σ-烷基Pd II中间体中CH键活化的区域选择性受所用溶剂的控制。DFT计算表明，溶剂分子的极性可能会影响过渡态能量，从而导致σ-烷基Pd II中间体中CH键的活化作用分叉。