9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutan-2-yl]carbamate | 308806-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 308806-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: SEDAMTVBOFLYQV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutan-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (3R,7R)-3-[(S)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-hydroxymethyl]-4-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-1,4-diazepane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 以64%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t

文献信息

• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20050020588A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Cathepsin S is a highly active cysteine protease belonging to the papain superfamily. It is found mainly in lymph nodes, spleen, and macrophages and this limited occurrence suggests the potential involvement of this enzyme in the pathogenesis of degenerative disease. The invention relates to novel protease inhibitors, particularly inhibitors of the cysteine proteases of the papain superfamily and more particularly to Cathepsin S. The inhibitors are Furanone derivatives of Formula (II) which have a characteristic non-hydrogen substituent R5. They are selective over other members of the family and in particular show selectivity over other members of the Cathepsin family such as L and K.

  Cathepsin S是一种高活性的半胱氨酸蛋白酶，属于木瓜蛋白酶超家族。它主要存在于淋巴结、脾脏和巨噬细胞中，这种有限的出现提示了这种酶在退行性疾病的发病机制中可能的参与。本发明涉及新型蛋白酶抑制剂，特别是木瓜蛋白酶超家族的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，更特别地是Cathepsin S的抑制剂。这些抑制剂是具有特征性非氢取代基R5的呋喃酮衍生物，它们对家族中的其他成员具有选择性，特别是对其他Cathepsin家族成员如L和K具有选择性。
• FURANONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP1178986A2

  公开（公告）日：2002-02-13
• [EN] FURANONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CATHEPSIN S<br/>[FR] DERIVES FURANONES INHIBITEURS DE CATHEPSINE S
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2000069855A2

  公开（公告）日：2000-11-23

  Cathepsin S is a highly active cysteine protease belonging to the papain superfamily. It is found mainly in lymph nodes, spleen, and macrophages and this limited occurrence suggests the potential involvement of this enzyme in the pathogenesis of degenerative disease. The invention relates to novel protease inhibitors, particularly inhibitors of the cysteine proteases of the papain superfamily and more particularly to Cathepsin S. The inhibitors are Furanone derivatives of Formula (II) which have a characteristic non-hydrogen substituent R5. They are selective over other members of the family and in particular show selectivity over other members of the Cathepsin family such as L and K.