1-羟基-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃 | 106840-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-羟基-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃
• 英文名称: 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1-ol；5-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-dibenzofuran；1,2,3,4-tetrahydro-dibenzofuran-1-ol；Tetrahydrodibenzofuranol；1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran-1-ol
• CAS: 106840-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ABLWGCWNQVNRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃 在 sulfur 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到1-羟基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenoblocking activity of 1-dibenzofuranyloxy-3-aminopropan-2-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773014
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-羟基-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-催化的水杨醛与环己烷-1,3-二酮的脱羰环化反应

  摘要：

  通过原位生成的碘鎓叶立德，实现了 Ir( III ) 催化的水杨醛与环己烷-1,3-二酮的有效脱羰基环化反应。该反应在温和且操作简单的条件下顺利进行，以中等到高产率提供各种苯并呋喃衍生物，并具有良好的官能团耐受性。此外，产品的大规模合成和进一步修改突出了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2nj05242c

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 299,304
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——