2,3-(Isopropylidenedioxy)-1-(5-methylfur-3-yl)propyl (S)-2-phenylbutyrate | 137162-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-(Isopropylidenedioxy)-1-(5-methylfur-3-yl)propyl (S)-2-phenylbutyrate
• 英文别名: [(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(5-methylfuran-3-yl)methyl] (2S)-2-phenylbutanoate
• CAS: 137162-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: VDNQQMCPBZBKAZ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sphydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 丙二酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 13.0h， 生成 2,3-(Isopropylidenedioxy)-1-(5-methylfur-3-yl)propyl (S)-2-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第262部分。链霉菌广泛分布的代谢产物sphydrofuran的绝对构型†

  摘要：

  从链霉菌（Streptomyces sp。）的培养滤液中分离到了Sphydrofuran（1）。（菌株Gö28和Tü3616）通过化学筛选方法。代谢物1是一种端基异构体和环链互变异构体混合物，在酸性条件下很容易转化为稳定的呋喃衍生物2。的结构和相对构型1是由它的8- X-射线晶体学确定ö甲基衍生物3a中。C（4）的绝对构型为1，因此整个分子（3 R，4 S，5 S）的绝对构型可以从2开始确定使用Helmchen方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740617

文献信息

• Metabolic products of microorganisms. Part 262. The absolute configuration of sphydrofuran, a widespread metabolite from streptomycetes
  作者：Kai U. Bindseil、Thomas Henkel、Axel Zeeck、Daniel Bur、Daniel Niederer、Urs Séquin

  DOI：10.1002/hlca.19910740617

  日期：1991.9.18

  Sphydrofuran (1) was isolated from the culture filtrate of Streptomyces sp. (strain Gö 28 and Tü 3616) by chemical screening methods. Metabolite 1 is an anomeric and ring-chain tautomeric mixture and could easily be transformed into the stable furan derivative 2 under acidic conditions. The constitution and relative configuration of 1 was established by X-ray crystallography of its 8-O-methyl derivative

  从链霉菌（Streptomyces sp。）的培养滤液中分离到了Sphydrofuran（1）。（菌株Gö28和Tü3616）通过化学筛选方法。代谢物1是一种端基异构体和环链互变异构体混合物，在酸性条件下很容易转化为稳定的呋喃衍生物2。的结构和相对构型1是由它的8- X-射线晶体学确定ö甲基衍生物3a中。C（4）的绝对构型为1，因此整个分子（3 R，4 S，5 S）的绝对构型可以从2开始确定使用Helmchen方法。