2-((6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)methylene)malononitrile | 1418747-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1418747-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: FFYFBSXNEMNTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-((6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)methylene)malononitrile 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design, synthesis of reaction-based dual-channel cyanide sensor in aqueous solution

  摘要：

  A new dual-channel sensor for the detection of cyanide was developed based on the conjugated of naphthalene and malononitrile. Upon the addition of CN-, the sensor displayed very large blue-shift in both fluorescence (80 nm) and absorption (120 nm) spectra. The sensor of cyanide was performed via the nucleophilic attack of cyanide anion to vinylic groups of the sensor with a 1:1 binding stoichiometry and the color changed of the sensor is mainly due to the intramolecular charge transfer process improvement. The intramolecular charge transfer progress was blocked with color changed and fluorescence blue-shift. The mechanism of sensor reaction with CN- ion was studied using H-1 NMR and mass spectrometry. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.07.089
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 哌啶 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用基于二氰基乙烯基的探针在基于反应的荧光检测中剖析亚硫酸氢盐和次氯酸之间的串扰

  摘要：

  已知带有 1,1-二氰基乙烯基反应性部分的荧光探针可检测多种生物物质，包括亚硫酸氢盐和次氯酸，然而，这些物质在这些分析物中存在选择性问题。基于理论计算对反应基团进行结构修饰以获得最佳空间和电子效应使我们解决了选择性问题，提供了新的反应部分，可提供完整的分析物选择性，包​​括细胞和溶液中亚硫酸氢盐和次氯酸之间的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00086

文献信息

• 与Aβ斑块和神经纤维缠结具有亲和力的化合 物及制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN104140381B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种与Aβ斑块和神经纤维缠结具有高亲和力的化合物，所述化合物的结构通式如式(I)所示：其中，W为苯并六元芳环或六元芳环；R1和R2独立的表示CH3、11 、芳基、杂芳基或(CH2)n'R4，其中，n’为2‑6，R4为H、OH、F或Cl，其中F为18F或19F，R3为或n为0‑5，且碳碳双键均为反式双键。本发明还提供所述化合物的制备方法及应用。该类化合物可直接作为检测体内或组织样本中淀粉样蛋白沉积物和神经纤维缠结的近红外探针，当用于核医学显像时，需使用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物特别适合用于诊断包括阿尔茨海默病在内的患有淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结疾病的患者。
• Highly Sensitive Near-Infrared Fluorophores for in Vivo Detection of Amyloid-β Plaques in Alzheimer’s Disease
  作者：Hualong Fu、Mengchao Cui、Liu Zhao、Peiyu Tu、Kaixiang Zhou、Jiapei Dai、Boli Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00861

  日期：2015.9.10

  Alzheimer’s disease (AD) is pathologically characterized by the accumulation of β-amyloid (Aβ) deposits in the parenchymal and cortical brain. In this work, we designed, synthesized, and evaluated a series of near-infrared (NIR) probes with electron donor–acceptor end groups interacting through a π-conjugated system for the detection of Aβ deposits in the brain. Among these probes, 3b and 3c had excellent

  阿尔茨海默氏病（AD）的病理特征是在实质和皮质大脑中积累了β-淀粉样蛋白（Aβ）。在这项工作中，我们设计，合成和评估了一系列具有电子供体-受体端基的近红外（NIR）探针，它们通过π共轭系统相互作用，以检测大脑中的Aβ沉积物。在这些探针中，3b和3c具有出色的荧光特性（最大发射> 650 nm和高量子产率），并显示出对Aβ聚集体的高灵敏度和高亲和力（3b，K d = 8.8 nM；3c，K d = 1.9 nM）。无论3B和3C可以很容易地穿透血脑屏障，并具有很高的初始大脑吸收能力，并能快速至中等程度地从大脑中清除出来。体内NIR成像显示3b和3c可以有效地区分转基因小鼠和野生型小鼠。总而言之，我们的研究为开发针对Aβ的更智能，更可激活的NIR探针提供了新的提示。
• 基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙 烯腈的氰根受体化合物、制备方法和应用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105037202B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种基于2‑氰基‑3‑(6‑N,N‑二甲基氨‑2‑萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法及其应用，所述的化合物以C＝C双键作为反应性结合位点，以6‑N,N‑二甲基氨‑2‑萘甲醛作为荧光信号报告基团，当受体遇到氰根离子时，氰根离子可与受体的C＝C双键发生加成反应，导致受体分子内发生质子转移和电荷转移，从而使受体分子产生颜色和荧光变化。本发明通过比色法、紫外‑可见吸收光谱法和荧光光谱法分别研究了所述化合物对F‑、Cl‑、Br‑、I‑、Ac‑、H2PO4‑、HSO4‑、ClO4‑、CN‑等九种阴离子的识别效果，表明该受体化合物能在HEPES‑DMSO‑H2O体系中能够单一选择性识别氰根离子，而且对CN‑的检测具有很高的灵敏度。
• Dicyanovinylnaphthalenes for neuroimaging of amyloids and relationships of electronic structures and geometries to binding affinities
  作者：Andrej Petrič、Scott A. Johnson、Hung V. Pham、Ying Li、Simon Čeh、Amalija Golobič、Eric D. Agdeppa、Gerald Timbol、Jie Liu、Gyochang Keum、Nagichettiar Satyamurthy、Vladimir Kepe、Kendall N. Houk、Jorge R. Barrio

  DOI：10.1073/pnas.1214134109

  日期：2012.10.9

  binding affinities. The extreme cases were a nonplanar analog t-butyl-FDDNP, which shows low binding affinity for Abeta aggregates (520 nM K(i)) in vitro and a nearly planar tricyclic analog cDDNP, which displayed the highest binding affinity (10 pM K(i)). Using a previously published X-ray crystallographic model of 1,1-dicyano-2-[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]propene (DDNP) bound to an amyloidogenic

  正电子发射断层扫描 (PET) 探针 2-(1-[6-[(2-氟乙基)(甲基)氨基]-2-萘基]亚乙基) (FDDNP) 用于淀粉样蛋白-β 的无创脑成像。 Abeta) 和其他淀粉样蛋白聚集体存在于阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病中。使用光谱和计算方法合成和表征了一系列 FDDNP 类似物。这些分子的结合亲和力已通过实验测量并通过使用计算模型进行解释。这些类似物是通过系统地修改 FDDNP 的供体和受体侧来创建的，以了解与 Abeta 聚合体的最佳结合的结构要求。FDDNP 及其类似物是中性的、环境敏感的、具有高偶极矩的荧光分子，正如它们的光谱特性和偶极矩计算所证明的那样。这些化合物的优选溶液状态构象与结合亲和力直接相关。极端情况是非平面类似物 t-丁基-FDDNP，其在体外对 Abeta 聚集体 (520 nM K(i)) 显示出低结合亲和力，而近乎平面的三环类似物 cDDNP，显示出最高结合亲和力
• A smart probe for simultaneous imaging of the lipid/water microenvironment in atherosclerosis and fatty liver
  作者：Zixuan Zhan、Weihua Zhuang、Qian Lei、Shufen Li、Wuyu Mao、Mao Chen、Weimin Li

  DOI：10.1039/d2cc00795a

  日期：——

  A smart lipid droplet specific fluorescent probe (LDs-DM) with dual-emission in water (706 nm) and oil (535 nm) under single-excitation was prepared for revealing the ultra-structure of the aqueous and lipidic microenvironment in living cells, fatty liver tissues and atherosclerotic plaques without fluorescence emission crosstalk. This work is expected to provide inspiration for designing a novel probe

  制备了单激发下水（706 nm）和油（535 nm）双发射的智能脂滴特异性荧光探针（LDs-DM ），用于揭示活细胞水和脂质微环境的超微结构，无荧光发射串扰的脂肪肝组织和动脉粥样硬化斑块。这项工作有望为设计具有颜色切换能力的新型探针提供灵感。