5-chloro-4,6-dimethyl-2,3-diphenylbenzofuran | 1446486-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-chloro-4,6-dimethyl-2,3-diphenylbenzofuran
• 英文别名: 5-Chloro-4,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 1446486-48-1
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO
• 分子量: 332.829
• InChiKey: TXXKPOZUGPCFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 二苯基乙炔 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-chloro-4,6-dimethyl-2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的苯酚和炔烃的好氧氧化环化反应，可轻松合成苯并呋喃。

  摘要：

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42326c

文献信息

• Benzofuran synthesis via copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes
  作者：Ruyi Zhu、Jiangbo Wei、Zhangjie Shi

  DOI：10.1039/c3sc51489g

  日期：——

  example of copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes to afford benzofuran derivatives was reported. Various phenols and unactivated internal alkynes were successfully employed. Mechanistic studies disclosed a new strategy on annulations of alkynes with phenols through reversible electrophilic carbocupration of phenol followed by alkyne insertion and cyclization

  据报道，苯酚和未活化的内部炔烃通过铜介导的氧化环化反应制得苯并呋喃衍生物的第一个例子。成功地使用了各种酚和未活化的内部炔烃。机理研究揭示了通过可逆的亲电子碳载量使炔烃与苯酚环化的新策略。苯酚 然后进行炔烃插入和环化。