(2R,3R,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 1421359-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: [(2R,3R,6R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-5-oxo-7-phenylmethoxyheptan-3-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1421359-43-4
• 化学式: C₂₈H₄₉O₈PSi
• 分子量: 572.752
• InChiKey: HXHCZQQIJFKAQQ-JQYIIUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 叔丁醇锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (3S,4R,6R)-4-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 (2R,3R,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a