2-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetonitrile | 308832-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetonitrile
• CAS: 308832-08-8
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 381.504
• InChiKey: FVQVPCATXNSSDD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetonitrile 在 sodium hydride 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到2,3'-anhydro-5-(cyanomethyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates

  摘要：

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).

  DOI：

  10.1080/00397910008086944
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates

  摘要：

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).

  DOI：

  10.1080/00397910008086944

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates
  作者：No、Dong Seong Shin、Bok Ju Song、Ahn、Ha

  DOI：10.1080/00397910008086944

  日期：2000.11

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).