1,1'-((2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-(((4,9-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3,2]dioxaphosphinine)-2,7-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(4-azidotetrahydrofuran-5,2-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) | 1268815-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1,1'-((2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-(((4,9-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3,2]dioxaphosphinine)-2,7-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(4-azidotetrahydrofuran-5,2-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
• CAS: 1268815-05-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₁₀O₁₂P₂
• 分子量: 760.554
• InChiKey: WNVDRRNCIKCZFI-JVHGBSKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  281.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-((2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-(((4,9-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3,2]dioxaphosphinine)-2,7-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(4-azidotetrahydrofuran-5,2-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[2-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-2,7-dioxo-4,9-dihydro-[1,3,2]dioxaphosphinino[4,5-g][1,3,2]benzodioxaphosphinin-7-yl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-3'-脱氧胸苷和3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的双-（环Saligenyl）原核苷酸衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由于存在带负电荷的磷酸基，抗HIV核苷单磷酸具有有限的细胞摄取。合成了含有两个抗HIV核苷3'-氟-3'-脱氧胸苷（FLT）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的双-（环Saligenyl）衍生物，以增加核苷单磷酸的胞内传递。选择2,5-双（羟基亚甲基）苯-1,4-二醇作为单环双齿骨架，并通过三种不同的方法由双（羟基亚甲基）环己基-1,4-二烯-1,4-二醇或二乙基2合成，5-二羟基对苯二甲酸酯。在2,6-二甲基吡啶存在下，四醇与二异丙基亚磷酰二氯反应，然后与核苷（即FLT和AZT）偶联反应并氧化，得到对称和不对称的双-（环Saligenyl）二磷酸三酯产物AZT–AZT，FLT–FLT和FLT–AZT缀合物，总收率63-74％，抗HIV活性适中（IC 50  = 2.8-69.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.038
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1,1'-((2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-(((4,9-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3,2]dioxaphosphinine)-2,7-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(4-azidotetrahydrofuran-5,2-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-3'-脱氧胸苷和3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的双-（环Saligenyl）原核苷酸衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由于存在带负电荷的磷酸基，抗HIV核苷单磷酸具有有限的细胞摄取。合成了含有两个抗HIV核苷3'-氟-3'-脱氧胸苷（FLT）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的双-（环Saligenyl）衍生物，以增加核苷单磷酸的胞内传递。选择2,5-双（羟基亚甲基）苯-1,4-二醇作为单环双齿骨架，并通过三种不同的方法由双（羟基亚甲基）环己基-1,4-二烯-1,4-二醇或二乙基2合成，5-二羟基对苯二甲酸酯。在2,6-二甲基吡啶存在下，四醇与二异丙基亚磷酰二氯反应，然后与核苷（即FLT和AZT）偶联反应并氧化，得到对称和不对称的双-（环Saligenyl）二磷酸三酯产物AZT–AZT，FLT–FLT和FLT–AZT缀合物，总收率63-74％，抗HIV活性适中（IC 50  = 2.8-69.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.038