5-C-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)thymidine | 1360456-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-C-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)thymidine
• 英文别名: 5-2-nitro-1H-imidazol-1-ylmethyl-2'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(2-nitroimidazol-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1360456-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₇
• 分子量: 353.291
• InChiKey: VREHFNMURIBGRW-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)thymidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2'-deoxyuridine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20130045949A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-C-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  两种修饰核苷的缺氧选择性 DNA 链间交联形成

  摘要：

  干净的交叉代码：合成了两个硝基咪唑修饰的胸苷1a和1b，并将其整合到 DNA 寡聚体中。1a和1b的 350 nm 光解产生 5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基，诱导 DNA 链间交联（ICL；见方案）。在缺氧条件下观察到比在有氧条件下更高的 ICL 产量。

  DOI：

  10.1002/chem.201201960