6-chloro-2-phenyl-4-(2-chlorophenyl)quinazoline | 1283751-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-4-(2-chlorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline
• CAS: 1283751-65-4
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 351.235
• InChiKey: CZGLOKICHSJEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2',5-二氯二苯酮 、 苄胺 在 C₁₀H₁₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl₄Fe^(1-) 作用下， 以29 %的产率得到6-chloro-2-phenyl-4-(2-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁基咪唑鎓盐作为双路易斯酸和氧化还原催化剂用于好氧合成喹唑啉

  摘要：

  已经开发了一种通过铁-咪唑鎓催化剂促进的缩合-环化-氧化反应序列制备喹唑啉的有效且可持续的方案，并在环境影响方面进行了全面评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200839

文献信息

• TMSOTf-catalyzed synthesis of substituted quinazolines using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d0ob01507e

  日期：——

  we report an efficient and mild synthetic route for the construction of substituted quinazolines from functionalized 2-aminobenzophenones with various benzaldehydes using cat. TMSOTf and hexamethyldisilazane (HMDS) under neat, metal-free and microwave irradiation conditions in which gaseous ammonia was formed in situ. This synthetic protocol provided the desired quinazolines with a broad substrate scope

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。
• Microwave-promoted efficient synthesis of dihydroquinazolines
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c0gc00838a

  日期：——

  A solvent- and catalyst-free synthesis of dihydroquinazolines is described. 2,4-Disubstituted-1,2-dihydroquinazolines can be readily obtained from 2-aminobenzophenone and aldehydes under microwave irradiation using urea as an environmentally benign source of ammonia, with a small amount of the corresponding quinazolines as the minor product. The reaction is simple, clean and excellent yields are obtained within minutes.

  介绍了一种无溶剂和催化剂合成二氢喹唑啉的方法。在微波辐照下，使用脲作为对环境无害的氨源，可以很容易地从 2-氨基二苯甲酮和醛中获得 2,4-二取代的-1,2-二氢喹唑啉类化合物，并以少量相应的喹唑啉类化合物作为次要产物。该反应简单、清洁，可在几分钟内获得极高的产率。
• A TEMPO promoted tandem reaction of 2-aminobenzophenones and benzylamines under electrochemical conditions
  作者：Yu Wang、Yekai Huang、Yanan Li、Kuiliang Li、Zaigang Luo

  DOI：10.1039/d4ob00037d

  日期：——

  This study describes the efficient synthesis of quinazolines promoted by TEMPO via electro-catalysis with 2-aminobenzophenones and benzylamines. The method exhibited remarkable chemoselectivity under mild reaction conditions. A series of quinazolines could be obtained in moderate to good yields. In addition, control experiments were carried out to verify the reaction mechanism. Furthermore, the synthesis

  本研究描述了 TEMPO通过电催化与 2-氨基二苯甲酮和苄胺促进的喹唑啉的有效合成。该方法在温和的反应条件下表现出显着的化学选择性。可以以中等至良好的产率获得一系列喹唑啉。此外，还进行了对照实验来验证反应机理。此外，还成功进行了克级合成，得到了目标产物。