(2S)-2-(2-phenylethyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one | 1050560-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-phenylethyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-(2-phenylethyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one；(2S)-2-(2-phenylethyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
• CAS: 1050560-19-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: PDVFRXHCEBPIJJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydro-2-phenethylquinolin-5(6H)-one 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(2S)-2-(2-phenylethyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ir-Difluorphos催化剂对喹啉和吡啶进行高效且对映选择性加氢†

  摘要：

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。

  DOI：

  10.1039/c002668a

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinoline and Pyridine Derivatives with Iridium-(P-Phos) Catalyst
  作者：Wei-Jun Tang、Jing Tan、Li-Jin Xu、Kim-Hung Lam、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900870

  日期：——

  3′‐bipyridine] and iodine (I2) for the asymmetric hydrogenation of 2,6‐substituted quinolines and trisubstituted pyridines [2‐substituted 7,8‐dihydroquinolin‐5(6H)‐one derivatives] is reported. The catalyst worked efficiently to hydrogenate a series of quinoline derivatives to provide chiral 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high yields and up to 96% ee. The hydrogenation was carried out at high S/C (substrate

  使用所产生的手性铱催化剂的原位从（环辛二烯）合铱二聚物，的[Ir（COD）CL] 2中，P-PHOS配体[4,4'-双（二苯基膦基）-2,2'，6 ，6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘（I 2）用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5（6 H）-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物，从而以高收率和高达96％ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C（底物与催化剂）比下进行，最高可达4000 h -1TOF（周转频率）和最高43000 TON（周转编号）。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下，必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶，以几乎定量的产率和高达99％的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是，在这种情况下，增加I 2的量
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of pyridine derivatives, 7,8-dihydro-quinolin-5(6H)-ones
  作者：Xiao-Bing Wang、Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.138

  日期：2008.8

  [Ir(COD)Cl]2/MeO-Biphep/I2 catalyst system is highly effective for asymmetric hydrogenation of pyridine derivatives 7,8-dihydro-quinolin-5(6H)-ones with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  [Ir（COD）Cl] 2 / MeO-Biphep / I 2催化剂体系对不对称氢化吡啶衍生物7,8-二氢喹啉-5（6 H）-具有高对映选择性（至多97％ee）非常有效）。
• Organocatalytic Enantioselective Reduction of Pyridines
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.200701158

  日期：2007.6.11