N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide | 1431957-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide
• CAS: 1431957-50-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₅
• 分子量: 455.473
• InChiKey: WNYNKOCDUAXOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide 、 2-[((exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methoxy)carbonylamino]-2-deoxymannopyranose 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索降冰片烯修饰的甘露糖胺衍生物在代谢糖工程中的潜力

  摘要：

  并不像想象的那么庞大：合成了两种新的降冰片烯修饰的甘露糖胺衍生物，并将其用于代谢糖工程。降冰片烯报道分子通过反电子需求Diels-Alder环加成反应按计划在细胞表面发生了反应。用1,2-二氨基-4,5-亚甲基二氧基苯（DMB）衍生化证实这两种衍生物都被细胞接受并以唾液酸形式结合。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600197
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder和Click化学的结合对活细胞进行双色糖标记

  摘要：

  一个还不够：在反电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应中，末端烯烃被用作1,2,4,5-四嗪的化学报告分子和连接伙伴。与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）结合使用，可以在一个实验中显示两种不同的聚糖结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201208991

文献信息

• Cyclopropene derivatives of aminosugars for metabolic glycoengineering
  作者：Jessica Hassenrück、Valentin Wittmann

  DOI：10.3762/bjoc.15.54

  日期：——

  Cyclopropenes have been proven valuable chemical reporter groups for metabolic glycoengineering (MGE). They readily react with tetrazines in an inverse electron-demand Diels–Alder (DAinv) reaction, a prime example of a bioorthogonal ligation reaction, allowing their visualization in biological systems. Here, we present a comparative study of six cyclopropene-modified hexosamine derivatives and their

  环丙烯已被证明是用于代谢糖工程（MGE）的有价值的化学报告基团。它们很容易在反电子需求的Diels-Alder（DAinv）反应中与四嗪发生反应，这是生物正交连接反应的主要例子，可以在生物系统中可视化。在这里，我们目前对六种环丙烯改性的六胺衍生物及其对MGE的适用性进行比较研究。已经研究了三种甘露糖胺衍生物，其中环丙烯部分通过酰胺或氨基甲酸酯键连接到糖上，并且由于在双键处是否存在稳定的甲基而不同。我们确定了它们的DAinv反应动力学和代谢结合后的标记强度。为了确定衍生物代谢为唾液酸的效率，我们合成并研究了相应的环丙烷衍生物，因为环丙烯在分析条件下不稳定。通过这些实验，很明显N-（环丙-2-烯-1-基羰基）-修饰的（Cp-修饰的）甘露糖胺具有最高的代谢接受度。然而，尽管氨基甲酸酯连接的N-（2-甲基环丙-2-en-1-基甲氧基羰基）修饰的（Cyoc修饰的）甘露糖胺，尽管它在新陈代谢中的接受度
• Terminal Alkenes as Versatile Chemical Reporter Groups for Metabolic Oligosaccharide Engineering
  作者：Anne-Katrin Späte、Verena F. Schart、Sophie Schöllkopf、Andrea Niederwieser、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201404716

  日期：2014.12.8

  bioorthogonal ligation reaction that proceeds fast and with high yields. An important application of the DAinv reaction is metabolic oligosaccharide engineering (MOE) which allows the visualization of glycoconjugates in living cells. In this approach, a sugar derivative bearing a chemical reporter group is metabolically incorporated into cellular glycoconjugates and subsequently derivatized with a probe

  具有反电子需求的Diels-Alder反应（DAinv反应）与1,2,4,5-四嗪与富电子或紧张烯烃的反应，被证明是一种生物正交的连接反应，反应速度快且收率高。DAinv反应的重要应用是代谢寡糖工程（MOE），它可以使活细胞中的糖缀合物可视化。在这种方法中，将带有化学报告基团的糖衍生物代谢结合到细胞糖缀合物中，随后通过生物正交连接反应用探针衍生。在这里，我们研究了一系列新的甘露糖胺和葡糖胺衍生物，这些衍生物具有不同长度的氨基甲酸酯连接的侧链，这些侧链被烯烃基团封端，并且适合于标记细胞表面聚糖。动力学研究表明，DAinv反应中烯烃的反应性随链长的增加而增加。当应用于MOE时，其中一种化合物会被过乙酰化N-丁烯氧基羰基甘露糖胺特别适合于标记细胞表面聚糖。显然，其侧链的长度代表掺入效率和标记反应速度之间的最佳平衡。在生物正交标记反应之前对细胞的唾液酸酶处理显示该糖衍生物以相应的唾液酸衍生物的形式
• Rapid Labeling of Metabolically Engineered Cell-Surface Glycoconjugates with a Carbamate-Linked Cyclopropene Reporter
  作者：Anne-Katrin Späte、Holger Bußkamp、Andrea Niederwieser、Verena F. Schart、Andreas Marx、Valentin Wittmann

  DOI：10.1021/bc4004487

  日期：2014.1.15

  Metabolic oligosaccharide engineering is a valuable tool to monitor cellular carbohydrates. Here, we report the synthesis of a novel N-acyl-mannosamine derivative bearing a methylcyclopropene tag that is attached to the sugar via a carbamate moiety. This derivative undergoes rapid Diels–Alder reaction with inverse electron demand. We demonstrate that the cell’s biosynthetic machinery incorporates this

  代谢寡糖工程是监测细胞碳水化合物的宝贵工具。在这里，我们报告了新型N的合成-带有甲基环丙烯标签的-酰基-甘露糖胺衍生物，其通过氨基甲酸酯部分连接到糖上。该衍生物会经历快速的Diels–Alder反应，并具有反电子需求。我们证明细胞的生物合成机制将这种非天然甘露糖胺衍生物掺入糖缀合物中，随后可以在不到10分钟的时间内用新的磺基Cy3–四嗪缀合物进行标记。使用这种四嗪-染料共轭物检测甲基环丙烯标记的甘露糖胺衍生物，我们可以实现两种不同的代谢结合糖的双重标记，这些糖结合了具有逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应一步同时完成。