3-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid methyl ester | 19375-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoate
• CAS: 19375-16-7
• 化学式: C₇H₉NO₃S₂
• 分子量: 219.285
• InChiKey: IMASSICDBNUIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzyl-2-((Z)-((E)-5-(6-chloro-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)thiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  探索苯并噻唑玫瑰花青作为蛋白质-蛋白质与热休克蛋白 70 (Hsp70) 相互作用的变构抑制剂。

  摘要：

  癌细胞依靠伴侣热休克蛋白 70 (Hsp70) 来生存和增殖。最近，苯并噻唑罗丹青素已被证明与 Hsp70 上的变构位点结合，中断其与核苷酸交换因子 (NEF) 的结合并促进乳腺癌细胞系中的细胞死亡。然而，概念验证分子，如 JG-98，具有相对适中的效力（EC 50 ≈ 0.7–0.4 μM），并且在动物中迅速代谢。在这里，我们通过~300 种类似物的基于结构和特性的设计探索了这个化学系列，表明最有效的 EC 50提高了 10 倍以上值（~0.05 至 0.03 μM）对抗两种乳腺癌细胞。生物标志物和全基因组 CRISPRi 筛选证实 Hsp70 家族的成员是细胞靶点。基于这些结果，发现 JG-231 可减少 MDA-MB-231 异种移植模型（4 mg/kg，腹腔注射）中的肿瘤负荷。总之，这些研究支持 Hsp70 可能是抗癌治疗的有希望的靶点的假设。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00583
• 作为产物：
  描述：

  绕丹宁-3-丙酸 、 甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗代谢活性的若丹宁衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00945372